Synthese von 4‐Hydroxy‐dihydrogalegin und verwandten Guanidinderivaten

Abstract

Bd. 671 sation (bei vorsichtigem kherzusatz stets olige Abscheidung) wurden 18 mg Nadeln vom Schmp. 160 -164" erhalten. Nach nochmaligem Umkristallisieren aus k h a n 0 1 feine Nadeln vom Schmp. 168-170"; RF = 0.45; 0.54; 0.65 (Entwicklungsgemische A bzw. B bzw. C ; Pikrat: GroBe, gelbe Nadeln vom Schmp. 123-124". Pikrolorzat: Nach zwei Umkristallisationen aus vie1 siedendem Wasser bei sehr langsamer Abkiihlung mikrokristalline, gelbe Masse vom Schmp. 257-260" (Umlagerung in feine Nadeln ab 238"). Misch-Schmp. mit synthetischem 4-Hydroxy-dihydrogalegin-pikrolonat~~) (Schmp. 257-2259", Umlagerung in feine Nadeln ab 240") ohne Depression. Die IR-Spektren beider Substanzen erwiesen sich als identisch. 3460, 3375, 3270, 3215, 3190, 1745, 1690, 1675, 1635, 1595, 1550, 1505, 1480, 1465, 1425, 1400, 1385, 1335, 1250, 1180, 1120, 1095, 1070, 1015, 975, 850, 810, 775, 755, 725 In der voranstehenden MitteilungQ berichteten wir iiber ein neues Guanidinderivat aus Samen der GeiOraute, fur das die Struktur des 4-Hydroxy-3-methylbuten-(2)-yl-guanidins (4-Hydroxy-galegin, V) vorgeschlagen wurde. Die Konstitutionsermittlung stutzte sich vor allem darauf, dal3 das Dihydroderivat von V mit synthetischem 4-Hydroxy-3-methyl-butylguanidin (4-Hydroxy-dihydrogalegin, IV) identisch war. IR-Banden:

Some Aspects of Guanidine Secondary Metabolites

“…(571) has also been isolated from Galega officinalis (720)(721)(722) and identified by chemical degradation (catalytic reduction, acetylation and permanganate oxidation) and spectroscopic analysis (IR). The structure was also confirmed by synthesis (723).…”