Synthesen mit α‐Chloräthylschwefelchlorid (VII. Mitteil. über organische Schwefelchloride)

Abstract

Br int z i n ee r . E 11 w a n P er: Sunthesen nit TJahrP. 87 Fiir alle ,V-acetyl-hexosamin-haltigen Verbindungen wurden die Papiere zuniichst mit eincr Losung von 5 ccm 50-proz. walr. Kalilauge + 20 ccm hithanol + 500 ccm n-Butanol bespriiht und 5Min. bei 105" getrocknet. Dann bespriihte man rnit der angegebenen p-Dirnethylamino-benzaldehyd-Losung, wobeiohne neuerliches Erhitzendie Violett-Wrbung nach 1-2 Min. auftrat.Zur Priifung auf AAG-Bildung wurden 2-10 mg Substanz mit 1 ccin 0.05nNa2C:O, iiii siedenden Wasserbad 5 Min. envarmt, rasch abgekuhlt und rnit etwas Amberlite geschiittclt, bis die Priifung mit Lyphan-Papier ergab, dal die Losung neutral war. Das Filtrat wurtle in1 Exsiccator zur Trockne gebracht und dcr Riickstand chromatogrtlphiert. Herbert Brin t z inger und H ans Ell w anger: Synthesen mit oc-Chlorat,hglschwefelchlorid (VII. Mitteil.*) uber organische Schwefelchloride)

Modern instrumental techniques in the structure elucidation of products derived from petrochemicals

“…In contrast to most known radical and ionic additions, sulfenyl chloride additions do not give 1,4 adducts. Brintzinger and Ellwanger (1954) reported the addition to cyclopentadiene assuming a 1,4 mechanism which we have shown to be incorrect on the basis of detailed instrumental analysis.…”

Reactions of Sulfenyl Chlorides of Substituted 1,4-Naphthoquinone

“…The structure of the sulfides 3а,b was also confirmed by alternative synthesis which consisted in the interaction of 2-R-3mercapto-1,4-naphthoquinones [38,55] with 2-chloro-1phenylethanole with subsequent treatment of the product by thionyl chloride. Addition of cyclopentadiene to 2-amino-3-sulfenyl-1,4-naphthoquinone 2 took place in positions 1 and 4 of cyclopentadiene fragment [56].…”