Synthesen und Reaktionen von Pyridazinderivaten, 18. Mitt.¹⁾ Synthese neuer halogenhaltiger 5‐Aroyl‐4‐pyridazin‐carbonsäuren und Phenyl‐4‐pyridazinylketone

Abstract

Die neuen Ketocarbonsiuren 4c-h werden durch Minisci-Reaktion von Ethyl-4-pyridazincarboxylat, gefolgt von Hydrolyse der resultierenden Ester 2, dargestellt. Man erhdt sie auch direkt aus Pyridazin-4-carbonsaure durch homolytische Aroylierung. Durch Decarboxylierung von 4 gelangt man zu den bisher nicht bekannten Aryl-4-pyridazinylketonen SC, d, f, g, h. Syntheses and Reactions of Pyridazine Derivatives, XWI: Spthesl~ of Novel Halogen Containiag 5-Aroylpyridazine4carboxylic Acids and Phenyl4-lPyrianziayl KetonesThe ketocarboxylic acids 4ch were prepared by Minisci-reaction of ethyl pyridazine-4-carboxylate, followed by alkaline hydrolysis of the resulting esters 2. Compounds 4 are also obtained by homolytic aroylation of pyridazine-4-carboxylic acid. The hitherto unknown aryl 4-pyridazinyl ketones Sc, d, f, g, h were prepared by decarboxylation of the carboxylic acids 4.Fur Synthesen potentiell biologisch aktiver Verbindungen mit dem 1,2-Diazinsystem als charakteristischer Partialstruktur waren 5-Aroyl-4-pyridazincarbonsauren sowie Aryl-4-pyridazinylketone mit Halogensubstituenten an verschiedenen Positionen des Phenylrestes von Interesse. 036Sd23uB3~5aB s 0 1 . m 43 Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1983