Die neuen Ketocarbonsiuren 4c-h werden durch Minisci-Reaktion von Ethyl-4-pyridazincarboxylat, gefolgt von Hydrolyse der resultierenden Ester 2, dargestellt. Man erhdt sie auch direkt aus Pyridazin-4-carbonsaure durch homolytische Aroylierung. Durch Decarboxylierung von 4 gelangt man zu den bisher nicht bekannten Aryl-4-pyridazinylketonen SC, d, f, g, h.
Syntheses and Reactions of Pyridazine Derivatives, XWI: Spthesl~ of Novel Halogen
Containiag 5-Aroylpyridazine4carboxylic Acids and Phenyl4-lPyrianziayl KetonesThe ketocarboxylic acids 4ch were prepared by Minisci-reaction of ethyl pyridazine-4-carboxylate, followed by alkaline hydrolysis of the resulting esters 2. Compounds 4 are also obtained by homolytic aroylation of pyridazine-4-carboxylic acid. The hitherto unknown aryl 4-pyridazinyl ketones Sc, d, f, g, h were prepared by decarboxylation of the carboxylic acids 4.Fur Synthesen potentiell biologisch aktiver Verbindungen mit dem 1,2-Diazinsystem als charakteristischer Partialstruktur waren 5-Aroyl-4-pyridazincarbonsauren sowie Aryl-4-pyridazinylketone mit Halogensubstituenten an verschiedenen Positionen des Phenylrestes von Interesse. 036Sd23uB3~5aB s 0 1 . m 43 Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1983
Die homolytische Aroylierung der Carbonsäure (I) durch aromatische Aldehyde (II) liefert die im Titel genannten Verbindungen (III), die durch Decarboxylierung in die Ketone (IV) übergeführt werden.
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