1 2 3 4 5 6 7 8 Aus der Dissertation J. Reinhardt, Saarbriicken 1981. 30. Mitt.: J. b a b e und J. Reinhardt, Arch. Pharm. (Weinheim) 315, 706 (1982). Die Synthese der Titelverbindungen 6a-f aus den l-Chlor-4-aryl-pyridazino[4,5-d]pyridazinen 4a,b und entsprechenden cyclischen Aminen wird beschrieben. 4a,b sind aus 4-Aryl-pyridazino[4,5-d]pyridazin-l(2H)-onen durch Reaktion rnit POCl, in Gegenwart von Pyridin in befriedigenden Ausbeuten erhdtlich. Einige der neuen Verbindungen zeigen diuretische AktivitLt. Pyridazine Analogues of Biologically Active Compounds, II: 4-Arylpyrid.zino[4,5.dlpyndazin~ witb Cyclic Amine Substituents at C-1 Preparation of the title compounds 6a-f by treatment of the l-chloro-4-arylpyridazino[4,5-d]pyridazines 4a,b with various cyclic amines is described. The compounds 4a,b are obtained in satisfying yields by reaction of 4-arylpyridazino[4,5-d]pyridazin-l(2H)-ones with POCI, in the presence of pyridine. Some of the new compounds show diuretic activity. Farmacia, Universidad Complutense, Madrid, dankt dem DAAD fur die Gewahrung eines einj ahrigen Stipendiums .
Die neuen Ketocarbonsiuren 4c-h werden durch Minisci-Reaktion von Ethyl-4-pyridazincarboxylat, gefolgt von Hydrolyse der resultierenden Ester 2, dargestellt. Man erhdt sie auch direkt aus Pyridazin-4-carbonsaure durch homolytische Aroylierung. Durch Decarboxylierung von 4 gelangt man zu den bisher nicht bekannten Aryl-4-pyridazinylketonen SC, d, f, g, h.
Syntheses and Reactions of Pyridazine Derivatives, XWI: Spthesl~ of Novel Halogen
Containiag 5-Aroylpyridazine4carboxylic Acids and Phenyl4-lPyrianziayl KetonesThe ketocarboxylic acids 4ch were prepared by Minisci-reaction of ethyl pyridazine-4-carboxylate, followed by alkaline hydrolysis of the resulting esters 2. Compounds 4 are also obtained by homolytic aroylation of pyridazine-4-carboxylic acid. The hitherto unknown aryl 4-pyridazinyl ketones Sc, d, f, g, h were prepared by decarboxylation of the carboxylic acids 4.Fur Synthesen potentiell biologisch aktiver Verbindungen mit dem 1,2-Diazinsystem als charakteristischer Partialstruktur waren 5-Aroyl-4-pyridazincarbonsauren sowie Aryl-4-pyridazinylketone mit Halogensubstituenten an verschiedenen Positionen des Phenylrestes von Interesse. 036Sd23uB3~5aB s 0 1 . m 43 Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1983
Aus Trioxan (II) werden mit Eisen(II)‐sulfat und Wasserstoffperoxid Trioxanyl‐Radikale erhalten, die mit den 1,2‐Diazinen (I), (V) oder (VIII) zu Mischungen entsprechender, im einzelnen aufgeführter Trioxanyl‐Derivate umgesetzt werden.
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