Syntheses and Evaluation of Some Mannich Bases Derived from Acetophenones Against P38 8 Lymphocytic Leukemia and Toxicological Assessment of 3-Dimethylamino-2-dimethylaminomethyl- 1 -(4-methoxypheny1)- 1 -Propanone Dihydrochloride in Rats

Dimmock, Jonathan R.; Shyam, Krishnamurthy; Logan, B. M.; Smith, Peter J.; Cross, B.

doi:10.1002/jps.2600730411

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“…Mannich bases are an important group of compounds in medicinal chemistry and they are synthesized by the Mannich reaction 1,2 . Mannich bases have a wide range of biological activities, such as cytotoxic [3][4][5][6] , anti-inflammatory 7 and anticonvulsant 8 activities.…”

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Inhibitory effects of benzimidazole containing new phenolic Mannich bases on human carbonic anhydrase isoforms hCA I and II

Gül

Yazici

Tanç

et al. 2016

Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry

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New phenolic mono and bis Mannich bases incorporating benzimidazole, such as 2-(aminomethyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol and 2,6-bis(aminomethyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol were synthesized starting from 4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol. Amines used for the synthesis included dimethylamine, pyrrolidine, piperidine, N-methylpiperazine and morpholine. The CA inhibitory properties of these compounds were tested on the human carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and hCA II. These new compounds, as many phenols show moderate CA inhibitory properties.

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“… 1. H NMR (400 MHz, ppm, ) 6.92 (dd, J ¼ 6.8, 2.0 Hz, 2H), 7.16-7.19 (m, 2H), 7.51-7.55 (m, 2H), 7.92 (dd, J ¼ 6.8, 2.0 Hz, 2H).…”

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Inhibitory effects of benzimidazole containing new phenolic Mannich bases on human carbonic anhydrase isoforms hCA I and II

Gül

Yazici

Tanç

et al. 2016

Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry

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Tumorhemmende β‐Aminoketone

Meindl

Laske

Böhm

1987

Archiv der Pharmazie

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Synthese der Verbindungen 1-9 und Testung auf Aktivitat an der P388D, Tumorzellinie werden beschrieben. Stark wirksam sind die P-Aminoketone 2-4, 7 und 9, die in der a-Stellung eine zusatzliche Aminomethylgruppierung besitzen. Tumor Inhibiting P-AminoketonesSynthesis of the compounds 1-9 and testing for activity against the P388Dl tumor celline are described. The p-aminoketones 2-4, 7 and 9, which bear an additional aminomethyl group in a-position. are strongly active.p-Aminoketone besitzen ein breites Wirkspektruml). Auch uber antitumorale Eigenschaften von Mannichbasen kernsubstituierter Styrylketonez) wird berichtet. P-Aminopropiophenone sind in vitro31, aber nicht oder nur schwach in vivo tumorhemmend4. 5~6 ) . Acrylophenon, das durch Amineliminierung aus P-Aminopropiophenonen entsteht, wird als das eigentlich antitumorwirksame Agens angesehen. Es wirkt durch Reaktion mit Bionucleophilen, die analog einer Michaeladdition an das a, P-ungesattigte Carbonylsystem angelagert werden. So reagieren P-Aminoketone mit aromatischen Resten in 1-und (oder) 2-Position unter physiologischen Bedingungen mit C ystein (z. B. P-Diethylamino-propiophenon, Halbwertszeit t/2 = 1.5 h)l, 3). Solche reaktiven Verbindungen besitzen in vitro antimikrobielle und tumorhemmende Eigenschaften; die Wirkung gegen bestimmte Mikroorganismen korreliert gut mit der Reaktivitatl. 5. ' ).Einige Verbindungen vom Typ des 3-Amino-2-aminomethyI-1-aryl-1-propanons, die auf Grund einer zweiten Aminomethylgruppe eine im Vergleich mit P-Aminopropiophenonen erhohte CH-Aciditat am C-z4) und damit auch groDere Eliminierungstendenz zeigen, weisen signifikante Wirkung an der Leukamie P388 der Maus auP, *).Wichtig fur die gesteigerte Antitumorwirksamkeit durfte die Bifunktionalitat sein, d. h. die Fahigkeit, zwei nucleophile Zentren, z. B. in der DNA, miteinander zu vernetzen: Tatsachlich ist bei der Reaktion von 3-Amin0-2-aminomethyl-1-aryl-1-propanonen mit 2-Mercaptoethanol eine in zwei Stufen erfolgende Amineliminierung und Anlagerung von Thiolmolekulen nachzuweisen4). Um den Tumorhemmeffekt der 3-Amino-2-aminomethyl-1-aryl-1 -propanone zu erreichen, werden von den monofunktionellen 3-Amino-1 -aryl-1 -propanonen etwa lOOfach hohere Konzentrationen benotigt.Um die Bedeutung der Bifunktionalitat von P-Aminoketonen fur die tumorhemmende Wirkung abzuschatzen, sollen monofunktionelle und bifunktionelle P-Aminoketone vergleichend an der P388D Tumorzellinie getestet werden.0365-6233/87/0808-730 9 02.50/0 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1987

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ChemInform Abstract: SYNTHESES AND EVALUATION OF SOME MANNICH BASES DERIVED FROM ACETOPHENONES AGAINST P388 LYMPHOCYTIC LEUKEMIA AND TOXICOLOGICAL ASSESSMENT OF 3‐DIMETHYLAMINO‐2‐DIMETHYLAMINOMETHYL‐1‐(4‐METHOXYPHENYL)‐1‐PROPANONE DIHYDROCHLORIDE IN RATS

Dimmock¹,

Shyam²,

Logan³

et al. 1984

Chemischer Informationsdienst

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Syntheses and Evaluation of Some Mannich Bases Derived from Acetophenones Against P38 8 Lymphocytic Leukemia and Toxicological Assessment of 3-Dimethylamino-2-dimethylaminomethyl- 1 -(4-methoxypheny1)- 1 -Propanone Dihydrochloride in Rats

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Tumorhemmende β‐Aminoketone

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