Synthesis and evaluation of 4-(substituted)-acetylamino-3-mercapto-5-(4-substituted) phenyl-1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents

Upmanyu, Neeraj; Kumar, Sanjay; Porwal, Pawan K.; Shah, Kamal; Mishra, Pradeep

doi:10.1007/s00044-011-9708-z

Cited by 9 publications

(6 citation statements)

References 25 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The acid hydrazide 6 was allowed to react with carbon disulphide in the presence of potassium hydroxide in methanol to give the corresponding potassium dithiocarbazinate 7. This salt underwent ring closure with an excess of hydrazine hydrate to give 4-amino-5-aryl-4H -1,2,4-triazole-3-thiol (8a-i) [1,21,22]. In the final step, treatment of the oxirane 4 with the appropriate thiol 8 in the presence of NaHCO 3 in absolute ethanol at room temperature gave final compounds 9a-i and 10a-i ( Table 1).…”

Section: Designed Compoundsmentioning

confidence: 99%

“…Since the antibacterial activity of 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles has been reported previously [21][22][23], thus the newly synthesized compounds were screened for antibacterial activity. The MIC values of compounds 9a-i and 10a-i were determined against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228), Bacillus subtilis (ATCC 6633), E. coli (ATCC 8739), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027) and Klebsiella pneumoniae (ATCC 10031) based on the conventional agar dilution method [24].…”

Section: Biologymentioning

confidence: 99%

“…The key intermediates 4 and 8 were synthesized according to the literature [18,19,[21][22][23]. Commercial solvents were used without any pretreatment.…”

Section: Chemistrymentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Novel triazole alcohol antifungals derived from fluconazole: design, synthesis, and biological activity

et al. 2014

View full text Add to dashboard Cite

A series of new triazole alcohol antifungals were designed by replacing one of the triazolyl moiety from fluconazole with a distinct 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole motif, which is found in some antimicrobial agents. The antimicrobial susceptibility testing of target compounds demonstrated that the direct analogs of fluconazole (difluorophenethyl-triazoles) were less active against fungi, while compound 10h containing dichloro substitutions on both phenyl rings of the molecule had potent activity against yeasts including Candida albicans (four strains) and Cryptococcus neoformans (MICs = 2-8 μg/mL). Also, compound 10h was active against Candida parapsilosis, Epidermophyton floccosum, and Trichophyton mentagrophytes, while it showed no activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Finally, a molecular docking study suggested that compound 10h interacts suitably with lanosterol 14α-demethylase, which is the key enzyme in ergosterol biosynthesis.

show abstract

Section: Designed Compoundsmentioning

confidence: 99%

Section: Biologymentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Novel triazole alcohol antifungals derived from fluconazole: design, synthesis, and biological activity

et al. 2014

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…1,2,4‐Triazole is an important template that is connected with several biological activities as antibacterial, anticholinergic, analgesic, and antiasthmatic . Likewise, triazoles are utilized in several antifungal medicines as well as fungicides . There is considerable interest in the chemistry of heterocyclic thiones, because they are ambidextrous or multifunctional donors with sulfur or nitrogen atom.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthetic Approach to Some New Annulated 1,2,4‐Triazine Skeletons with Antimicrobial and Cytotoxic Activities

Hamama

El‐Bana

Shaaban

et al. 2018

Journal of Heterocyclic Chem

View full text Add to dashboard Cite

in Wiley Online Library (wileyonlinelibrary.com).The synthesis of some triazolotriazine, tetrazolotriazine, triazinotetrazine, and triazinotetrazepinoindole by the reaction of 4-amino-6-benzyl-3-hydrazinyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one (2) with different reagents is described. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity using the minimum inhibition concentration method by serial dilution technique. Two of these compounds showed higher activity than that of standard drug, and they were further evaluated for their cytotoxic activities against human cancer cells (MCF-7, HCT116, and HepG2), which indicate strong effect on these cancer cell lines. J. Heterocyclic Chem., 55, 971 (2018). and the carbonyl group of acid to form hydrazone intermediate, which underwent a cyclization reaction between the secondary amine and the hydroxyl group of the acid function affording 3, following pathway A. The constitution of 3 was deduced from its spectral data. Its 1 H NMR spectrum showed a singlet signal at δ = 2.49 and 6.05 ppm corresponding to CH 3 and NH 2 , Scheme 2. Action of 1,2-diketonic compounds on the triazino hydrazine derivative 2 to form the corresponding hydrazones 7, 8, 9, and 11. Scheme 1. Heterocyclization reaction of 2 with various reagents. Scheme 3. Alkylation of hydrazine derivative 2 with halo compounds. 972W.

show abstract

“…Їхні антибактеріальні властивості досліджено стосов но чотирьох бактеріальних штамів, а саме: S. aureus (atcc25923), P. aeruginosa (atcc27853), E. coli (atcc8739), B. subtilis (atcc6633), а також штамів грибів -C. albicans (mtcc227), A. niger (mtcc3323) та F. Oxysporum (mtcc2087). Попе редні результати свідчать, що деякі з них виявляють високу активність і заслугову ють подальшого розгляду [14].…”

unclassified

Review of antibacterial and antifungal activity of 1,2,4-triazole derivatives

Samura

2018

Farm Zh

View full text Add to dashboard Cite

УДК547.79.057:615.281 Т. О. САМУРА, канд. мед. наук Запорізький державний медичний університет, м. Запоріжжя ОГЛЯД ПРОТИМІКРОБНОЇ ТА ПРОТИГРИБКОВОЇ АКТИВНОСТІ ПОХІДНИХ 1,2,4-ТРИАЗОЛУ Ключові слова: синтез, 1,2,4триазол, протимікробна дія, протигрибкова дія, мінімальна інгібувальна концентрація Похідні триазолу -дуже перспективний клас сполук, які виявляють високу тера певтичну ефективність. Основними напрямами досліджень притаманних цим похід ним властивостей є протигрибкова, противірусна, антибактеріальна, заспокійлива, снодійна, протисудомна, протизапальна та низка інших активностей.Мета роботи -провести аналіз даних літератури та узагальнити останні досяг нення у вивченні протимікробної дії похідних 1,2,4триазолу, що у майбутньому до поможе у створенні нових біологічно активних речовин із цим видом активності. М а т е р і а л и т а м е т о д и д о с л і д ж е н н я У роботи використано бібліосемантичний метод, метод системного підходу, ре зультати власних досліджень. Р е з у л ь т а т и д о с л і д ж е н н я т а о б г о в о р е н н я Загальновідомо, що протигрибкова активність багатьох сильнодійних антимі котиків зумовлюється наявністю ядра 1,2,4триазола. Основними представниками 1,2,4триазолу, що мають протигрибкову дію є вориконазол [1], флуконазол [2, 3] та ітраконазол [4].Групою вчених було синтезовано нові похідні 1,2,4триазол3тіону і 1,3,4тіаді азолу [5]. В основному перетворенням піддавали похідні 2((4,5дифеніл4H1,2,4 триазол3іл)тіо)ацетогідразиди. Всі синтезовані сполуки було досліджено на пред мет їхньої протимікробної дії з використанням методу розведення в агарі. Шість сполук мали потенційну протимікробну активність проти грампозитивних бактерій (мінімальна концентрація, що припиняла ріст, становила 15,63-500 мкг/мл (mIc)). Деякі сполуки виявили високу активність, особливо проти Bacillus subtilis atcc 6633 (mIc = 15,63-250 мкг/мл), золотистого стафілокока atcc 25923 (mIc = 31,25-250 мкг/мл) та Micrococcus luteus atcc 10240 (mIc = 125-250 мкг/мл).З метою розробки нових металопротимікробних засобів було отримано ряд комп лексних сполук типу mLcl·nh 2 O, де m: co, Ni, cu, zn. Лігандами були основи Шиф фа, які отримували з ацетилацетону та 3аміно4H1,2,4триазолу [6].Ряд основ Шиффа було синтезовано на основі 4аміно5[4(метилсульфоніл) бензил]2,4дигідро3H[1,2,4]триазол3тіона [8]. Синтезовані сполуки піддавали дослідженням на їхню цитотоксичність та протимікробну дію.С. Кумар та ін.[7] синтезували серію нових похідних 4ізопропілтіазол4 феніл1,2,4триазолу, N(заміщені бензіліден)2(5(4ізопропілтіазол2іл)4 феніл4Н1,2,4триазол3ілтіо)ацетогідразиди, Nметилбензіліденацетонгідразид и, Nацилаце тогідразиди. Ці сполуки оцінювали на антибактеріальну, протигриб кову та протитуберкульозну активність щодо мікобактерій туберкульозу (штам h37Rv) за методом серійних розведень. Усі сполуки виявляли антибактеріальну та протигрибкову активність від помірної до значної. Результати протитуберкульоз ного скринінгу щодо мікобактерій туберкульозу h37Rv свідчать, що дві сполуки вивляють протитуберкульозну активність на рівні з...

show abstract

Synthesis and evaluation of 4-(substituted)-acetylamino-3-mercapto-5-(4-substituted) phenyl-1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents

Cited by 9 publications

References 25 publications

Novel triazole alcohol antifungals derived from fluconazole: design, synthesis, and biological activity

Novel triazole alcohol antifungals derived from fluconazole: design, synthesis, and biological activity

Synthetic Approach to Some New Annulated 1,2,4‐Triazine Skeletons with Antimicrobial and Cytotoxic Activities

Review of antibacterial and antifungal activity of 1,2,4-triazole derivatives

Contact Info

Product

Resources

About