Synthesis of 4-aminoquinuclidine and its derivatives

Mikhlina, E. E.; Komarova, N. A.; Rubtsov, M. V.

doi:10.1007/bf00943918

Cited by 5 publications

(3 citation statements)

References 1 publication

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Using a value for Keq of 14 of 0.02, one obtains a /c(aeee) value at -18 °C corresponding to AG* = 11.6 kcal/mol, a reasonable value for a "passing" nitrogen inversion. The CV and NMR data for [11][12][13][14] are internally consistent, and agree remarkably well with each other. Combining the data allows a considerably better estimation of the AG°for these compounds than is available from either technique alone.…”

supporting

confidence: 61%

“…A further check on the size of this equilibrium constant is provided by the kinetic parameter for 12. We know from NMR work33 that 1 and 11 have, as might be expected, Keq values very close to each other; the diethyl analogues 12 and 14 will also have very similar Keq values. Using a value for Keq of 14 of 0.02, one obtains a /c(aeee) value at -18 °C corresponding to AG* = 11.6 kcal/mol, a reasonable value for a "passing" nitrogen inversion.…”

mentioning

confidence: 52%

See 1 more Smart Citation

Low-temperature cyclic voltammetry. 3. Quantitative comparison of cyclic voltammetry and nuclear magnetic resonance as methods for conformational equilibrium and rate constant measurements

Nelsen¹,

Clennan²,

Evans³

1978

J. Am. Chem. Soc.

View full text Add to dashboard Cite

supporting

confidence: 61%

mentioning

confidence: 52%

Low-temperature cyclic voltammetry. 3. Quantitative comparison of cyclic voltammetry and nuclear magnetic resonance as methods for conformational equilibrium and rate constant measurements

Nelsen¹,

Clennan²,

Evans³

1978

J. Am. Chem. Soc.

View full text Add to dashboard Cite

“…In Anlehnung an die Vorschrift von Miklina et al [7] wurden 2,75 g (12,9 mmol) 10 in 55 ml konz. Salzsaure suspendiert und 4 Std.…”

Section: -Arnino-bicyclo[222]octan-i-ol(11)unclassified

Die Synthese von 4‐substituierten Bicyclo[2.2.2]oct‐1‐yl‐p‐nitrobenzolsulfonaten

Grob

Rich

1979

Helvetica Chimica Acta

View full text Add to dashboard Cite

Synthesis of 4-Substituted Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl-p-Nitrobenzenesulfonates SummaryThe syntheses of the 4-substituted bicyclo [2.2.2]oct-1 -yl-p-nitrobenzenesulfonates 1 a-2s are described.Fur eine Untersuchung, uber welche gesondert berichtet wird [I], wurden die 4-R-substituierten Bicyclo [2.2.2]oct-1 -yl-p-nitrobenzolsulfonate (Nisylate) 1 a-1 s benotigt. Im folgenden wird ihre Synthese beschrieben.Zur Synthese der meisten dieser Nisylate schien der bekannte 4-Hydroxybicyclo [2.2.2]octan-1 -carbonsaureathylester (7) ein geeignetes Zwischenprodukt zu sein, doch befriedigten die bisherigen, umstandlichen Herstellungsverfahren [2] [3] nicht, da sie relativ geringe Gesamtausbeuten (1-2%) ergeben. Besser verlauft das folgende siebenstufige Verfahren.Der bekannte [4], aber unvollstandig beschriebene Triester 2 entstand durch Michael-Addition von zwei Mol-Aquiv. Acrylsaureathylester an Acetessigsaureathylester in Gegenwart von Benzyltrimethylammonium-hydroxid in 93% Ausbeute. Partielle Verseifung der primaren Estergruppen mit NaOH lieferte in

show abstract

Halogenverbrückte supramolekulare Kapseln im Festkörper, in Lösung und in der Gasphase

et al. 2016

View full text Add to dashboard Cite

Supramolekulare Kapseln wurden durchn eutrale Halogenbrücken (XBs) aufgebaut und im Festkçrper,i n Lçsung sowie in der Gasphase untersucht. Die Geometrie der hoch organisierten Kapseln wird durch eine Rçntgenkristallstruktur belegt, die den Aufbau aus zwei XB-Hemisphären zeigt, die geometrischd urchH -Brücken zu achtM eOH-Molekülen verfestigt sind und zwei Benzol-Gäste einschließen. Aufgrund von Desolvatationseffekten in protischen Lçsungsmitteln führen ¾nderungen des XB-Donors zu einer effektiveren Erhçhung der Assoziationskonstante als ¾nderungen des XB-Akzeptors.D ies wird am Beispiel einer Tetrachinuclidin-XB-Akzeptorhemisphäre gezeigt. Mit einem Tetra(iodethinyl)-XB-Donor und einem Tetralutidin-XB-Akzeptor wird eine Assoziationskonstante in deuteriertem Benzol/Aceton/ Methanol 70:30:1 bei 283 Kv on K a = (2.11 AE 0.39) 10 5 m À1 (DG = (À6.9 AE 0.1) kcal mol À1 )erreicht. Die Stabilitätder XB-Kapsel in der Gasphase wurde durch ESI-MS bestätigt. Innerhalb der verlängerten Iodethinyl-Kapsel wurdee ine neue Gastbindungsstelle beobachtet.

show abstract

Synthesis of 4-aminoquinuclidine and its derivatives

Cited by 5 publications

References 1 publication

Low-temperature cyclic voltammetry. 3. Quantitative comparison of cyclic voltammetry and nuclear magnetic resonance as methods for conformational equilibrium and rate constant measurements

Low-temperature cyclic voltammetry. 3. Quantitative comparison of cyclic voltammetry and nuclear magnetic resonance as methods for conformational equilibrium and rate constant measurements

Die Synthese von 4‐substituierten Bicyclo[2.2.2]oct‐1‐yl‐p‐nitrobenzolsulfonaten

Halogenverbrückte supramolekulare Kapseln im Festkörper, in Lösung und in der Gasphase

Contact Info

Product

Resources

About