O filósofo estadunidense John Dewey influenciou fortemente as teorias educacionais no Brasil. Conforme o grande educador brasileiro Anísio Teixeira, pensar a educação a partir de Dewey, requer subordinar-se à premissa democrática que fundamenta sua filosofia da educação, haja vista a estreita relação entre educação e democracia presente em suas obras. No entanto, se faz necessário compreender o que possibilitou ao pensamento do filósofo estadunidense enfatizar tal relação, e apostar em uma educação democrática. Assim, o objetivo do presente ensaio foi buscar investigar como o pragmatismo se configurou como condição fundamental para o pensamento de Dewey acerca da relação educação e democracia. Concluímos que foi o pragmatismo que possibilitou a Dewey fabricar sua filosofia da educação voltada não somente para uma educação democrática, mas uma educação para a democracia.