Tetrabromo Hydrogenated Cardanol:  Efficient and Renewable Brominating Agent

Attanasi, Orazio A.; Berretta, Stefano; Favi, Gianfranco; Fïlippone, Paolino; Mele, Giuseppe; Moscatelli, Giada; Saladino, Raffaele

doi:10.1021/ol061637b

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“…1,7,11,12 and, more recently, in the preparation of nanomaterials via self-assembly of cardanol-based molecules (nanotubes, nanofibers, gels, liquid crystals and micelles). 1,[13][14][15] On the other side the underivatized, phenol hydrogenated, cardanol presents promising characteristics as a biocompatible brominating reagent 16 and, as far as the medical field is concerned, as antioxidant, antiobesity and antidiabetics agent. [17][18][19] Furthermore, presently, a great and increasing interest is devoted, both from academia and industry, to the research of "green" surfactants and to the design of surfactants bearing natural structural motives (amino acids, sugars and fatty acids).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Micellization properties of cardanol as a renewable co-surfactant

et al. 2015

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With the aim to improve the features of surfactant solutions in terms of sustainability and renewability we propose the use of hydrogenated natural and sustainable plant-derived cardanol as an additive to commercial surfactants. In the present study we demonstrated that its addition, in amounts as high as 10%, to commercial surfactants of different charge does not significantly affect surfactant properties. Conversely, the presence of hydrogenated cardanol can strongly affect spectrophotometric determination of CMC if preferential interactions with the dyes used take place. This latter evidence may be profitably exploited in surfactant manufacturing by considering that the concurrent presence of a rigid organic molecule such as Orange OT and 10% hydrogenated cardanol decreases the CMC of CTAB up to 65 times.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Micellization properties of cardanol as a renewable co-surfactant

et al. 2015

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“…28,63 O processo apresentou vantagens em relação aos métodos anteriores, [59][60][61] devido à menor relação adsorvente:LCC técnico, adequação do tempo do material na coluna e significativos rendimentos de cardanol.…”

Section: Figura 4 Principais Sítios Reacionais Da Molécula Do Cardanolunclassified

“…24,28,33,67,68 Sua principal aplicação é na produção de derivados poliméricos e resinas, 20 considerando seu potencial como possível substituto aos derivados do petróleo.…”

Section: Avanços Oportunidades E Sustentabilidadeunclassified

“…[13][14][15][16][17][18][19]22,23,[27][28][29][30]39,45,81 O cardanol hidrogenado (3-pentadecylphenol ou 3-PDP) e/ou seus derivados encontram aplicações, dentre muitas especificidades, como aditivos antioxidantes, 25 91 Nos últimos anos, a atividade antioxidante de derivados do cardanol hidrogenado foi reportada como comparável a produtos comerciais, no caso o 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol (BHT) e o 2,6-di-tertbutil-4-metoxifenol (BHA). 27,63,82,85 A síntese de novos derivados do cardanol é a chave para o desenvolvimento de aplicações industriais do LCC, assim como a concepção de novas drogas.…”

Section: Avanços Oportunidades E Sustentabilidadeunclassified

“…Este líquido é uma das fontes mais ricas de lipídeos fenólicos não-isoprenoides de origem natural, cuja composição quí-mica principal pode ser vista na Figura 2. [24][25][26][27] Possui diversas aplicações na química fina, de acordo com a funcionalização dos produtos isolados, [13][14][15][16][17][18][19][20][21][22][23][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37][38] aspecto que será discutido ao longo dessa revisão.…”

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Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial

Mazzetto¹,

Lomonaco²,

Mele³

2009

Quím. Nova

Self Cite

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Recebido em 15/1/09; aceito em 20/3/09; publicado na web em 7/4/09 CASHEW NUT OIL: OPPORTUNITIES AND CHALLENGES IN THE CONTEXT OF SUSTAINABLE INDUSTRIAL DEVELOPMENT. The new millennium is marked by a growing search for renewable fuels and alternative raw materials from biomass in the petrochemicals industry. However, there are many challenges to overcome regarding technological and human resources aspects. In this scenario, cashew nut oil, which is rich in natural phenols, is considered to be very promising for the development of synthetic and functional products and as a feedstock for production of fine chemicals and a wide variety of new materials.Keywords: cashew nut shell liquid (CNSL); phenolic components; renewable source.Anacardium occidentale L. é o seu nome científico. Pertencente a família Anacardiaceae, 1 o cajueiro é uma árvore de aparência exótica, troncos tortuosos, folhas glabras, flores masculinas e hermafroditas e fruto reniforme. Seu pedúnculo superdesenvolvido e muito apreciado pela suculência é frequentemente confundido com o fruto, quando na verdade se trata do pseudofruto, cientificamente denominado de pedúnculo floral, com coloração variante entre o amarelo e o vermelho.O fruto do cajueiro, popularmente conhecido como castanha de caju, é um aquênio de comprimento e largura variável, casca coriácea lisa, mesocarpo alveolado, repleto de um líquido escuro quase preto, cáustico e inflamável, chamado de líquido da casca da castanha do caju (LCC) ou cashew nut shell liquid (CNSL) como é conhecido internacionalmente. Na parte mais interna da castanha está localizada a amêndoa, constituída de dois cotilédones carnosos e oleosos, que compõem a parte comestível do fruto, revestida por uma película em tons avermelhados (Figura 1).A origem do cajueiro fundamenta-se em provas circunstanciais que indicam, de forma convincente, o Brasil ou pelo menos o norte da América do Sul e parte da América Central como o centro de procedência da espécie cultivada. 2 O cajueiro adapta-se melhor às regiões costeiras do nordeste brasileiro, onde faz parte da vegetação de praias e dunas, além das formações de restingas, permitindo supor que a origem filogenética da espécie reside em limítrofes da Mata Amazônica ou cerrados com ecossistemas da região Nordeste, com base na maior diversidade e adaptação da planta nestas localidades.Um forte indício sobre a origem brasileira do caju está na mais antiga referência conhecida sobre a planta, a ilustração feita pelo monge naturalista francês André Thevet 2 (1502-1590) em seu livro intitulado Singularidades da França Antártica (Les singularitez de la France Antartique), em 1557, escrito após sua passagem pela costa do Nordeste e Norte do Brasil.Atualmente, a planta está disseminada em diversos países como Índia, Moçambique, Tanzânia, Quênia e mais recentemente Vietnã, Indonésia e Tailândia. No Brasil, de acordo com o Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística -IBGE 3 e o Sindicato das Indústrias de Beneficiamento de Castanha de Caju e Amêndoas Vegetais do Estado do Ceará -S...

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A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines

Cheng

Bai

et al. 2020

Angewandte Chemie

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A novel [4+1] spiroannulation of o-& p-bromophenols with a,b-unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X = Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1-bromo-2naphthols by using a chiral Sc III /Py-Box catalyst. Mechanistic studies revealed that this domino reaction proceeded through electrophile-triggered dearomatization of phenol derivatives at their halogenated positions and followed by halogen-displacement with N-nucleophiles via a radical-based S RN 1 mechanism. Scheme 1. Electrophile-triggered dearomatization at the halogenated sites of o-& p-halophenols.

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Tetrabromo Hydrogenated Cardanol: Efficient and Renewable Brominating Agent

Abstract: 2,4,4,6-Tetrabromo-3-n-pentadecyl-2,5-cyclohexadienone (TBPCO) has been synthesized and used as a new efficient, convenient, and environmentally friendly brominating agent.

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Micellization properties of cardanol as a renewable co-surfactant

Micellization properties of cardanol as a renewable co-surfactant

Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial

A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines

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