The absolute configuration of thujane

The Gymnosperm Cytochrome P450 CYP750B1 Catalyzes Stereospecific Monoterpene Hydroxylation of (+)-Sabinene in Thujone Biosynthesis in Western Redcedar

“…Because the 3-hydroxyl only in the cis isomer is close through space proximity to the C-6 CH2 group, the corresponding protons are shifted significantly to low field in the 1 H NMR spectrum (cis, 0.65 ppm for 6a and 0.57 ppm for 6b; trans, 1.08 ppm for 6a and 0.85 ppm for 6b). The assignment agrees with data published by Ohloff et al (1966) and Mamane et al (2004). (+)-cis-Sabinol structure was determined by 1 H and 13 C NMR.…”

Synthesis and absolute configuration of the male aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi (Distant), (2Z,6R,1′S,5′S)-2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol

“…1). It should be noted that (À)-sabina ketone 4 is known to possess the (1R,5S) absolute configuration as elucidated by many people 14 including Ohloff et al 15 The two diastereomers of ketone 2 were converted to the two diastereomers of (2Z,6R)-1 according to the previously reported The overall yield of (2Z,6R,1 0 S,5 0 S)-1 was 3.3% (17 steps) based on Table 1 Lipase-catalyzed asymmetric acetylation of diastereomeric (6R)-3 a,b…”

Die Ableitung der Stereochemie von 1‐Isopropyl‐4‐methyl‐bicyclo[3.1.0]hexan (cis‐und trans‐Thujan) durch Protonenresonanz‐Spektroskopie

“…1 (Mitte) abgebildet. Rei hohen Feldstarken beobachtet man ein Multiplett (2 H) fur die beiden Cyclopropan-Methylenprotonen an C (6), deren Absorption sich von 0,12 ppm-0,31 ppm erstreckt. Das Cyclopropan-Methinproton an C(5) liefert ein Quartett (1 H) mit Zentrum bei 0,73 ppm.…”

“…Hinsichtlich der Bezifferung und der stereochemischen Darstellung der Thujan-Formeln I beziehen wir uns auf die bereits zitierte Arbeit von OHLOFF et al [6], in welcher der Cyclopropannng oberhalb der Papierebene gezeichnet ist. Ferner unterscheiden wir in der ublichen Weise Protonen oberhalb und unterhalb einer hypothetischen mittleren Molekelebene als j3bzw.…”

“…Von den beiden Methylgruppen an C(7) mussen a firiori zwei Dublette erwartet werden, da die Isopropylgruppe an einem chiralen C-Atom [C(l)] haftet. Ein weiteres Dublett mit einer vcrglcichbaren Kopplungskonstanten (6,(5)(6)(7) Hz) muss von der Methylgruppe an C(4) gegeben werden. Die eindeutige Zuordnung der drei Dublette ist auch unter Zuhilfenahme der Doppelresonanz nicht moglich, da eine teilweise ifbcrlappung der Resonanzlinien des Isopropyl-Methinprotons an C(7) (Scptett bei 2,O ppm) und des 4B-Methinprotons stattfiiidet (siehe Fig.…”