The Isomerization of Some 1-Aroylaziridines. II

Heine, Harold W.; Fetter, Mary Emma; Nicholson, Elva Mae

doi:10.1021/ja01518a048

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“…Both regioisomers of oxazoline can be produced in high yield with excellent enantioselectivity depending on reaction conditions. Treatment of ( R )‐ 5 with catalytic sodium iodide leads to oxazoline 9 by Heine rearrangement12a without loss of enantiopurity (Scheme ). Alternatively, triflic acid (TfOH) catalyzes the regioisomeric rearrangement to oxazoline 6 11c.…”

Section: Methodsmentioning

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Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N‐Acylaziridines

et al. 2012

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Section: Methodsmentioning

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Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N‐Acylaziridines

et al. 2012

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“…Um outro procedimento bastante empregado para a obtenção destes compostos envolve a reação de um iminoéter (na forma de seu sal hidroclorídrico) ou um ortoéster com β-aminoálcoois 12,13 (Esquema 3). Várias outras metodologias de obtenção de 2-oxazolinas podem ser encontradas na literatura como as que utilizam hidroxiamidas [14][15][16][17] e eneamidas [18][19][20] como material de partida, além de processos envolvendo amidotelurinilação de alcenos 21 , abertura de epóxidos [22][23][24] , abertura de N-acilaziridinas 25 , reação de aldeídos com isocianetos 26 , reações pericíclicas [27][28][29] , entre outras.…”

Section: Esquema 1 Esquema 2 Esquemaunclassified

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Oliveira¹,

Simonelli²,

Marques³

et al. 1999

Quím. Nova

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foi desenvolvida uma metodologia alternativa, utilizando os mesmos precursores, a qual permite a obtenção de tais compostos à temperatura ambiente 10 (Esquema 2).Um dos primeiros artigos de revisão publicados enfocando oxazolinas dava ênfase à utilização industrial de tais compostos os quais vinham sendo empregados como aditivos de gasolina e óleos lubrificantes, inibidores de corrosão e nas indústri-as têxtil, farmacêutica e fotográfica, entre outras aplicações 1 . A partir do final da década de 60, a exemplo do que vinha ocorrendo com outros heterociclos como as ditianas 2 , oxazinas 3 e isoxazóis 4 , a reatividade das 2-oxazolinas começou a ser mais intensamente investigada, abrindo boas perspectivas para um crescente emprego de tais compostos em síntese orgânica [5][6][7][8] . Neste artigo serão abordadas algumas reações que se processam com estereosseletividade empregando 2-oxazolinas quirais como indutores de assimetria, além de uma breve introdução sobre métodos de obtenção de 2-oxazolinas e a discussão de algumas de suas propriedades, tendo em vista que a utilização de tais sistemas, em nível nacional, tem sido pouco explorada. Métodos de obtenção de 2-oxazolinasO sistema 2-oxazolínico é conhecido desde 1884 9 e a metodologia de preparação mais simples e direta envolve a reação de ácidos carboxílicos com β-amino álcoois sob aquecimento e com remoção de água (Esquema 1).Essa metodologia encontra limitações pois exige o uso de altas temperaturas não sendo compatível quando se emprega amino álcoois mais voláteis ou quando se faz presente funções mais sensíveis à condição reacional necessária. Desta forma Esquema 1 Esquema 2Esquema 3

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“… 26 Subsequently, Heine’s group also explored mild Lewis base catalysts for the rearrangement reaction that now bears his name. 27 − 30 Chiral N -acylaziridines can undergo stereospecific rearrangement to enantioenriched oxazolines under Lewis acid catalysis, 19 , 31 − 34 and a mechanism for this process has been proposed. 35 , 36 meso - N -Acylaziridines offer the opportunity to control the absolute stereochemistry during oxazoline formation by enantioselective catalysis; however, only racemic oxazolines have been produced by a direct Lewis acid-catalyzed Heine reaction.…”

mentioning

confidence: 99%

Palladium-Catalyzed, Enantioselective Heine Reaction

et al. 2016

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Aziridines are important synthetic intermediates for the generation of nitrogen-containing molecules. N-Acylaziridines undergo rearrangement by ring expansion to produce oxazolines, a process known as the Heine reaction. The first catalytic, enantioselective Heine reaction is reported for meso-N-acylaziridines where a palladium(II)–diphosphine complex is employed. The highly enantioenriched oxazoline products are valuable organic synthons and potential ligands for transition metal catalysis.

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The Isomerization of Some 1-Aroylaziridines. II

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Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N‐Acylaziridines

Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N‐Acylaziridines

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Palladium-Catalyzed, Enantioselective Heine Reaction

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