The laboratory preparation of lithium deuteride and lithium aluminium deuteride

Holding, A. F. Le C.; Ross, William A.

doi:10.1002/jctb.5010080508

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“…d 6 -Dimethylamine can be prepared from d 9 -trimethylamine via d 9 -trimethylamine-Noxide (Renaud & Leitch, 1968) and the d 9 -trimethylamine can be prepared by heating deuterated methyl iodide (CD 3 I) and ammonium hydroxide (NH 4 OH) (Walther et al, 1981). The d 4 -lithium aluminium hydride (LiAlD 4 ) can be prepared from lithium deuteride (LiD) and aluminium bromide (AlBr 3 ) with prior preparation of lithium deuteride by the direct combination of lithium and deuterium at 700 C with the deuterium having been obtained from D 2 O by the use of magnesium (Holding & Ross, 1958). The solution-state NMR structure determination of human VDAC-1 used d 31 -LDAO for solubilization revealing a novel b-barrel fold with 19 transmembrane strands and with the first and last strands parallel with each other giving a closed structure ( Figure 3B) (Hiller et al, 2008).…”

Section: Lauryldimethylamine-oxidementioning

confidence: 99%

Deuterated detergents for structural and functional studies of membrane proteins: Properties, chemical synthesis and applications

Hiruma-Shimizu

Shimizu

Thompson

et al. 2015

Molecular Membrane Biology

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Detergents are amphiphilic compounds that have crucial roles in the extraction, purification and stabilization of integral membrane proteins and in experimental studies of their structure and function. One technique that is highly dependent on detergents for solubilization of membrane proteins is solution-state NMR spectroscopy, where detergent micelles often serve as the best membrane mimetic for achieving particle sizes that tumble fast enough to produce high-resolution and high-sensitivity spectra, although not necessarily the best mimetic for a biomembrane. For achieving the best quality NMR spectra, detergents with partial or complete deuteration can be used, which eliminate interfering proton signals coming from the detergent itself and also eliminate potential proton relaxation pathways and strong dipole-dipole interactions that contribute line broadening effects. Deuterated detergents have also been used to solubilize membrane proteins for other experimental techniques including small angle neutron scattering and single-crystal neutron diffraction and for studying membrane proteins immobilized on gold electrodes. This is a review of the properties, chemical synthesis and applications of detergents that are currently commercially available and/or that have been synthesized with partial or complete deuteration. Specifically, the detergents are sodium dodecyl sulphate (SDS), lauryldimethylamine-oxide (LDAO), n-octyl-β-D-glucoside (β-OG), n-dodecyl-β-D-maltoside (DDM) and fos-cholines including dodecylphosphocholine (DPC). The review also considers effects of deuteration, detergent screening and guidelines for detergent selection. Although deuterated detergents are relatively expensive and not always commercially available due to challenges associated with their chemical synthesis, they will continue to play important roles in structural and functional studies of membrane proteins, especially using solution-state NMR.

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Section: Lauryldimethylamine-oxidementioning

confidence: 99%

Deuterated detergents for structural and functional studies of membrane proteins: Properties, chemical synthesis and applications

Hiruma-Shimizu

Shimizu

Thompson

et al. 2015

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Darstellung definiert deuterierter Kohlenwasserstoffe

Wilke

Müller

1958

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Durch Addition von Dialkylaluminiumhydrid bzw. -deuterid an Hexin-( 1) und Hexin-(3) und Hydrolyse bzw. Deuterolyse der entstehenden aluminiumorganischen Verbindungen wurden an bestimmten C-Atomen durch Deuterium substituierte C6-Kohlenwasserstoffe hergestellt.Vor einiger Zeit haben wir 2) iiber die stereospezifische Hydrierung von Acetylenen zu reinen cis-Olefinen berichtet. Die cis-Hydrierung konnte durch Addition eines Dialkylaluminiumhydrids, z. B. des sehr leicht zuganglichen Diisobutylaluminiumhydrids, an die Dreifachbindung eines zweifach substituierten Acetylens und anschliel3ende Hydrolyse der zunachst entstehenden ungesattigten, alurniniumorganischen Verbindung erzielt werden.In der vorliegenden Arbeit sol1 ein weiteres Teilproblem systematischer Untersuchungen*) uber Reaktionen zwischen Acetylenen und aluminiumorganischen Verbindungen3) behandelt werden, das bereits angedeutet worden warz), und das inzwischen eine einfache Losung gefunden hat.Den AnstoB zu den folgenden Versuchen gab eine Problemstellung aus der IRSpektroskopie. Die Analyse der IR-Spektren von Olefinen und Paraffinen, in denen Deuteriumatome an ganz bestimmte C-Atome gebunden sind, sollte die Festlegung gewisser Schwingungstypen, insbesondere an der C =C-Doppelbindung, moglich machen und vor allem die Kenntnis der intensiven C -H-y-Schwingungsbande erweitern. In der folgenden Arbeit dieses Bandes (S. 276), wird diese Frage ausfuhrlich von E. G . HOFFMANN behandelt.Die Darstellung wohldefiniert deuterierter, hoherer Kohlenwasserstoffe war mit Hilfe der bislang geubten Deuterierungsmethoden nicht oder nur sehr schwer moglich, da in den meisten Fallen Mischungen verschieden deuterierter Verbindungen *) Eine ausfuhrliche Publikation dieser Untersuchungen sol1 zusammen mit der Veroffentlichung der Arbeiten von K. ZIECLER und Mitarbeitern iiber aluminiumorganische Verbindungen und deren Reaktionen mit Olefinen erfolgen.

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The laboratory preparation of lithium deuteride and lithium aluminium deuteride

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