Thioketone und Enthiolate durch 1,3‐anionische Cycloreversion von Dithiolan‐Derivaten

Abstract

Die reaktiven (ar)aliphatischen Thioketone 3a-c lassen sich durch Cycloreversion der Anionen 2 von 1,3-DithioIan-4,5-dicarbonsaureestem 1 freisetzen und mit Mesitonitriloxid (S) in einer rung der Anionen 12 von 1,3-Dithiolan-l,ldioxiden 11 lassen sich die Thioketone 3a,c mit a-Wasserstoff in situ zu Enthiolaten 13 deprotoniert werden. Die Anionen 13 na@eren mit dem Nitriloxid 5 unter Addition. zu Thiohydroximsiiureatem 8. The reactive (=)aliphatic thioketones 3a-c are generated by cycydithiolane l,l-dioxides 11, thiobenzophenone (36) and t~ocam-phor (34 are isolated, whereas thioketona 3 %~ with a-hydrogen are deprotonated in situ to provide enethiolates 13. Anions 13 add nitrile oxide 5 to yield thiohydroximates 8.1 ,3dip0lUen Cycloaddition zu abfangen.der Framentie-cloreversion of the anions 2 of 1,3dithiolane-4,5dicarboxylatesThiobemophenon