Über den 5‐Methyl‐äther der Glucose

The conformations of the aldoses in solution, and the compositions of the equilibrium mixtures formed from aldoses after dissolution in water, have been determined by NMR spectroscopy. Calculations based on non-bonded interactions and on the anomeric effect account for the observed conformations, and allow an approximate prediction of' the a:p ratio of pyranoses in equilibrium and of the extent of anhydride formation from sugars in acid solution. In certain circumstances the furanose forms are more stable than the pyranose forms.

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Über die Aceton‐Verbindungen der Zucker und ihre Umwandlungen, XXII. Mitteil.: Neue Überführung der Monoaceton‐glucose in 3.6‐Anhydro‐glucose. Ein Beitrag zur Stereochemie der Äthylenoxyde

Ohle¹,

Wilcke²

1938

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Wie friiher mitgeteilt, geht 6-p-Tosyl-monoaceton-glucose (I) in a 1 k a 1 i sc h e m Medium in 5.6 -A n h y d r om o no a c e t ong 1 u c o se (11) iiber 1).1st dagegen die OH-Gmppe 5 der Monoaceton-glucose gleichfalls mit p-Toluolsulfonsaure verestert wie in 111, so bildet sich weder 11, noch findet eine normale Verseifung statt, sondern man erhalt 5 -p -To s yl-3.6-a n h y d r omono ace t on-gluco se (IVa) 2). Diese Tatsachen legten die Vermutung nahe, daI3 besondere Beziehungen zwischen den Substituenten an den C-Atomen 3 und 6 der Monoaceton-glucose bestehen, die auch durch die Acylwanderungen ihrer Carbonsaure-ester angedeutet werden.Unter Voraussetzung einer uneingeschrankten Giiltigkeit des Prinzips der freien Drehbarkeit sollte man dann erwarten, daI3 auch die 3-p-Tosylmonoaceton-glucose (V) und I1 leicht in IV umgewandelt werden konnten. Das ist jedoch nicht der Fall. Vielmehr wird V durch Alkalien sehr langsam verseift und gibt dabei als Hauptprodukt Monoaceton-glucose3). Die Hauptreaktion erfolgt also hier ebenso wie bei der alkalischen Hydrolyse von IVa o h n e Waldensche Umkehrung. I1 reagiert mit Alkoholaten teils unter Addition des Alkoholats, teils unter Polymerisation 4).Uni so interessanter ist nun die Feststellung, daR das furoide 3-p-Tosyl-2.5.6t r i ace t y 1-P -m e t h y 1 -g lu c o s i d (VI) von 0 h le und E r 1 b a c h 5, bei milder alkalischer Verseifung .glatt ein An h y d r 0 -m e t h y l -gl y k o sid (VIII) liefert. Bei der sauren Verseifung entsteht daraus 3.6-Anhydro-glucose.Auf Grund ilirer Genese aus 3p -T o s y 1 -2.5.6t r ia ce t y 1cc -g l u c of u r a n os y l -1 -b r o m i d mussen VI und VIII p-Glykoside sein. VIII ist aber nicht identisch mit dem aus dem pyroiden 6-Brom-triacetyl-~-methyl-glucosid von

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Über den 5‐Methyl‐äther der Glucose

Abstract: 2098 v. Vargha: Uber den 5-Methql-lither [Jahrg. 69 385. L. v. V a r g h a : nber den 5-Methyl-ather der Glucose.

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Zusammensetzung und Konformation von Zuckern in Lösung

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