Über die Bildung von Bis‐formamidin‐sulfiden und Isoharnstoffen

Abstract

Dialkyl‐cyanamide setzen sich in Gegenwart von Chlorwasserstoff mit Thioharnstoff und dessen N‐Alkyl‐Derivaten zu Bis‐formamidin‐sulfid‐dihydrochloriden und N,N‐Dialkyl‐thioharnstoffen um; Monaryl‐cyanamide im gleichen Sinne nur mit Thioharnstoff. Gleichartig substituierte Komponenten addieren sich direkt zu Bis‐formamidin‐sulfiden. – Aromatische Acyl‐cyanamide reagieren in mineralsaurer alkoholischer Lösung zu Isoharnstoffen bzw. unter Pinner‐Spaltung zu N‐Acyl‐harnstoff und dem betreffenden Alkylhalo‐genid. – In Dimethylformamid setzt sich Benzoyl‐cyanamid bei Anwesenheit von Chlorwasserstoff mit Thioharnstoff und N‐Äthyl‐thioharnstoff analog den Dialkyl‐cyanamiden um.