Über die Reaktion von Diphenylacetaldehyd‐derivaten mit Säureamiden. 3. Mitt. über Untersuchungen an Acyl‐enaminen

Abstract

ober die Reaktwn von Dipheny2acetaldehyd-deq~~en mit flaureamiden Eiden und N a g a r Archlv der Pharmazie Es gelang auf diese Weise, eine groIjere Zahl der verschiedensten Saureamide zur Reaktion zu bringen: einfache primare und sekundiire h i d e , Urethane, Harnstoffund Thioharnstoffderivate und Acyl-hydrazine. Viele der so gewonnenen Enamide (11) konnen als Ausgangsmaterial zur Darstellung verschiedener Heterocyclen dienen; an einer anderen Stelle sol1 dariiber berichtet werden. Substitaiert man die beiden Phenylgruppen des Diphenylacetaldehyds durch Chlor oder Methoxylgruppen in 4-Stellung (I, X = C1 bzw. CH,O), so hat das unter den Versuchsbedingungen eine Verminderung der Reaktionsfahigkeit des Aldehyds zur Folge. Steigerung der Reaktionstemperatur und Verliingerung der Reaktionszeit fuhren jedoch auch bei diesen Aldehyden zu guten Enamid-Ausbeuten: 296. Bd. 1963, Nr. 7 #ber die Reaktim von Diphenyhetaldehyd-derivaten mit Saureamiden 17) Lit. (vgl. a)) Schmp. 166'. 18) Lit. (vgl. 3 ) ) Schmp. 132-134'.

Esters of Carbamic Acid

“…Hoch also found that the ethoxy group of ethyl 3-ethoxycrotonate (CXXVIII) was replaced by the carbamate moiety upon treatment with ethyl carbamate to afford CXXIX. enamines (CXXX) have been prepared(113) by heating diphenylacetaldehyde (CXXXI) with ethyl carbamate in the presence of toluenesulfonic acid. (C,H6)2CH-CHO + I -(C6H6)2C=CHNHCOOC2H6 + H20 CXXXI CXXX Miscellaneous.…”