Über die Reaktion von Formylchromonen mit Dichlorketen. Reaction of Formylchromones with Dichloroketene

Abstract

Die Acylchromone l a bzw. l b reagieren mit Diphenylketen (3) zu den Pyranochromonen 4a bzw. 4b sowie den Diphenylvinyl-Derivaten 2a bnv. Zb2"'. 4s l a t sich durch Erhitzen mit aromatischen oder tert, Aminen in Za uberfuhren3). 2 und 4 eignen sich zur Synthese diphenylvinylsubstituierter Heterocyclen sowie heterocyclisch anellierter Chromon-Derivate'). 1,2,4a:Inzwischen wurde gezeigt, daR sich aus 3-Formylchromonen darstellbare 3-(Aryliminomethyl)-chromone mit Dichlorketen in analoger Weise in einer [4+2]-Cycloaddition (hier mit anschlieBender HCI-Abspaltung) zu Benzopyranopyridindionen umsetzen lassen4). Kiirzlich wurden auch Cycloadditionen von 3-Acylchromonen mit Enolethern beschrieben'). Wir haben im Zusammenhang mit Untersuchungen iiber zentrale Wirkungen vonFurochromonen das 6-Formyl-nor-khellin 66) mit Ketenen umgesetzt . Bei der Reaktion mit Diphenylketen (3, als Chinolinaddukt) lieD sich nur das Diphenylvinyl-Derivat 5 isolieren, mit Dichlorketen (7, aus Dichloracetylchlorid und Triethylamin) dagegen entstand (in schlechter Ausbeute) ein Produkt, das wir, der Analysen und Spektren wegen, als Pentacyclus 8 formuliert haben. Der Reaktionsablauf la& sich als doppelte Cycloaddition und HC1-Abspaltung verstehen. + Cl,C=C=O

Ionic Liquids and Ohmic Heating in Combination for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Sustainable Synthesis of Flavonoids

“…In fact, there is just one example in the literature in which bisarylvinyl chromones are obtained in low yields by the reaction of formyl chromone and ketene. [33] The lifetime of the catalyst and its level of reusability are very important factors for practical applications. In order to evaluate this issue, we envisioned a series of experiments using the recycled catalyst.…”