Über pflanzliche Herzgifte, XVIII. Mitteil.Zur Spaltung von Herzgift‐glykosiden mit Luizym

Tschesche, Brathge: Pflandiche Herzgifte ( X I X . ) [Jahrg. 85 d -P a n t o t h e n s h u r e a m i d (V): In die aus 2.4g N a t r i u m p a n t o t h e n a t und 1 g Chlorameisenstiureilthylester in 15 ccm Dimethylformamid wie oben bereitete und vom Kochsalz abfiltrierte, aber auf -60° gekuhlte Gaung des gemischten Anhydrids gibt man 1.5 ccm fliissiges Ammoniak. Man liiBt nun largsam auf Zimmertemperatur erwkmen und dampft das Losungsmittel bei 40° i. Vak. ab. Die Reinigung gelingt durch Gegenstromverteilung zwischen Butanol und Wasser, wobei das Amid die alkohol. Phase bevomugt. Daraus wird V durch Abdampfen des Losungsmittels i.Vak., sptiter im Exsiccator als farbloses 01 erhalten, das nicht zur Kristallisa..ion zu bringen war. Leicht loslich in Wasser und Butanol, schwer loslich in Benzol und Ather; Ausb. 40% d. Theorie.r o c hl or id (VI) : In die gut getrocknete Losung von 5 g a.y-Dioxy-P.@-dimethyl-butyronitril in 50 corn Ather wird unter Eiskuhlung bis zur SBttigung trockener Chlorwasserstoff eingeleitet. Nach einiger Zeit beginnt die Abscheidung von Kristallen, die durch Stehenlassen des geschlossenen GefhBes uber Nacht vervollstandigt wird. Man saugt dann schnell iiber einer Glasfritte ab und trocknet im Exsiccator im Kiihlschrank; Ausb. nahezu quantitativ. Zur Analyse wurde durch schwaches Erwtirmen in Eisessig gelost, Mar filtriert und das nach einigen Tagen in kurzen Prismen ausgeschiedene Hydrochlorid uber Kaliumhydroxyd i. Vak. getrocknet. C6H,,0,N+HC1 (165.6) Ber. N 8.46Aus dem Extrakt der Uzara-Wurzel wurden neben dem bekannten Uzarin 3 neue Glykoside isoliert, die die Bezeichnung Xysmalorin, Urezin und Uzarosid erhielten. Letzteres ist ein Triglucosid des Uzarigenins, wtihrend die beiden erstgenanntsn Glykoside sich von 2 neuen Aglykonen, Xysmalogenin und Urezigenin C,,H,O,, ableiten. Beide sind mit Uzarigenin isomer und die dazugehorigen Glykoside enthalten wie Uzarin 2 Moll. Glucose. Uredgenin ist das 3(a)-Isomere des Uzarigenins, beide Aglykone gehen das gleiche Keton, wahrend Xysmalogenin sich vom Uzarigenin an wenigstens 2 Asymmetriezentren zu unterscheiden scheint, deren Stellung noch naher zu ermitteln bleibt. Vermutlich ist eine Umkehr sowohl an Ca wie C14 erfolgt. Die Abspaltung der Glucose lieB sioh in jedem Fall durch Fermentprhparate aus Aspergzllus oryzae bewirken. Xysmalorin fand sich auoh als die Komponente einer Glykosid-Fraktion aus Xysmalobium udulatum R. Br. neben Uzarin.Aus dem unter der Bezeichnung ,,Uzaron" bekannten Extrakt der ,,Uzara-Wurzel" ist bisher als einheitliche kristallisierte Verbindung nur das Uzarin bekannt, das zuerst von W. Hennigl) isoliert wurde und spiiter von A. Windaus und E. Haack2) genauer untersucht worden ist. R. Tschesche und K. B ohle*) erkannten die richtigeZusammensetzung zu C

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Über pflanzliche Herzgifte, XXXII. Mitteil.¹⁾: Über die herzwirksamen Glykoside der Wurzeln von Evonymus atropurpurea (Jacq.)

Tschesche

Wirtz

Snatzke

1955

Chem. Ber.

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Nr. 11 /1955] T s c h e8c he , Wi r t z , Snat z ke 1619 Verfahmns wurden 34mg F'rismen vom Schmp. 316-322" (Zers.) erhalten. [alg: + 27.5" f 2" (Methanol). hmax 295 mp, a = 10.8, log E = 3.81. C,lH,oO, (604.6) Ber. C 61.56 H 6.67 OCHs 5.12 Gef. C61.85 H7.18 OCHs5.04 Aus der Hohe der UV-Absorption wiirde sich ein Mo1.-Clew. von 661 errechnen. Bei der Spaltung mit Silure konnte kein Zucker gefunden werden; eine anscheinend positive Keller-Kilictni-Reaktion geht auf die Filrbung des Aglykons rnit konz. SchwefeMure zuriick.Als Filrbungen mit konz. Schwefeleiiure wurden gefunden: (0 Min.) karminrot, (1 Min.) rotviolett, (3 Min.) blauviolett, (6 Mm.) blauviolett, (10 Min.) blauviolett, (16 Min.) blauviolett mit blauem Rand, (30 Min.) desgl., (1 Stde.) dunkelblau, (2 Stdn.) desgl., (3 Stdn.) desgl., (4 Stdn.) himmelblau. Bovoerythrotoxin: 730 mg Ruckstand der Zone rnit dem R,-Wert 0.66 wurden an 4 0 , (13.6 g) in iiblicher W e b chromatographiert. Die rnit Chloroform + 4 und + 8% Methaaol erhaltenen Fraktionen ergaben 364 mg Ruckstand, die nach Umkrishllisieren &us Methanol/;bther Krietalle ergaben. Sie schmolzen bei 244-262", Ausb. 185 mg. [alg: + 19.7O f 3.7" (Methanol). hmax 296 mp, a = 11.4, log E = 3.83. CBIHMOll (588.6) Ber. C 63.25 H 6.86 OCH, 5.27 Gef. C 63.12 H 7.20 OC€& 7.06,7.31 Der beide Male zu hoch gefundene Methoxylwert ist adfilllig, wir haben dafiir bisher keine Erklilrung. Aus der Hohe der W-Absorption wiirde sich ein Mo1.-Gew. von 532 errechnen. Die Mikrospaltung mit Silure lieferte keinen Zucker. Auch hier geht eine anscheinend positive Keller-Kiliani-Reaktion auf das Genin zuriick. Als Filrbungen mit konz. Schwefelsiiure wurden gefunden: (0 Min.) karminrot, (1 Min.) rotbmun, (3 Min.) braunrostl, (5 Min.) braunrot, (10 Min.) rotbraun, (16 Min.) deagl., (1 Stde.) rotbmun mit violettem Rand, (90 Min.) rotviolett, (2 Stdn.) grauviolett, (3 Stdn.) gr&U. Kilimandscharotoxin *):Aus der Hohe der W-Absorption wiirde sich ein Mo1.-Gew. von 6M) errechnen.

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