Ueber die Bestandtheile der natürlichen Vanille

Abstract

Verarbeitung vcrbaltnissmassig kleiner Quantitaten nicht ohne einen betrachtlichen Verlust a n Substanz auszufuhren ist.Haliunihydrat wirkt in alkoholischer Liisung etwas starker verharzend als Natriumhydrat auf Phenol und die daraus gebildeten Oxysauren ein; man hat daher bei Anwendung dieses Alkalis bcsondcrs Acht zu geben, dass eine genugend verdiinnte Lauge angewandt und die Temperatur nicht zu hoch gesteigert werde.Die Chlorkohlenstoffreaction wird fiir die technische Gewinnung von SalicyIsaure, dem leicht im grossen Maassstabe ansfiihrbaren und sofort ein einheitlichesProduct liefernden K 01 b e'schen Verfahren gegeniiber, voraussichtlich ohne Redeiitung sein; sie wird aber, da sie schon bei niederer Temperatur eintritt, vielleicht die Einfiihrung von Carboxylgruppen auch in complicirter zusammengesetzte substituirte Phenole ermiiglichen , bei denen die Robleiislurereaction die Dienste versagt ; sie wird ferner wahrsclieinliah neben der Bildung der auch mittelst Kohlensaure darstellbaren Oxysauren das Entstehen einer Reihe von isomeren Verbindungen veranlassen.Die Einwirkung des Tetrachlorkohlenstoffs auf Phenol in alkalischer Liisung entspricht genau der des Chloroforms, denn es werden dadurch direct diejenigen SIureii gebildet, welche auch durch Oxydation der bei der Chloroformreaction entstehenden Aldehyde dargestellt werden kiinnen. Die Tbatsache aber, dass die namlichen Verbindungen (Salicylsaure ond Paroxybenzoesaure) aus dem Phenol, sowohl bei Anwendung von Kohlensaure, als auch von Chlorkohlenstoff dargestellt werden kiinnen, ist eine weitere Stiitze fiir die friiher ron nns ausgesprochene Ansicht *), dass bei der soeben erwahnten Aldehydbildung die aus dem Chloroform unter dem Einfluss der starken Alkalilauge entstehende Ameisensaure die eigentlich wirkende Substanz sei. Es fragt sich niin, ob es nicht auch gelingen wird, aus Alkaliphenolaten und Ameisensaure direct aromatische Oxyaldehyde darzustellen! Wir werden uns bcmiihen, eine experimentelle Beantwortung dieser Frage aufzufinden. 341. Ferd. Tiemann und Wilh. Haarmann: Ueber die Bestandtheile der naturlichen Vanille. , (Aos dem Berl. Univ.-Laborat. CCXCIX). Wir haben vor einem Jahre ein Verfahren 2 ) zur quantitativen Bestimmung des in der natiirlichen Vanille enthaltenen Vanillins an-') Diese Berichte IX, S. 826. 2) Diese Berichte VIII, S. 1115.

Configuration of Diastereoisomeric 3-Methoxy-4-Hydroxyphenylpropanolamines

“…The crystalline residue yielded on recrystallization from water pale yellow needles, 0.76 g. (94.5%) of vanillic acid, m.p. 205-206°, which was raised by further purification to 207-208° ( 12).…”