Untersuchungen in der Cyclobutanreihe, XXXIV. Umlagerungen des endo ‐Dibenzol[ c, g ]tricyclo[4.2.0 ^2,5 ]deca‐3,7,9‐triens

Abstract

Umlagerungen des endo-Dibenzo[c,g]tricyclo[4.2.2.02s)deca-3,7,9-triens llie G. Dinulescu, Mircea S. Pop, Filip Chiraleu Umkehrbare Umlagerungen bei der Bromierung des endo-Dibenzo[c,g]tricyclo[4.2.2.0*~~]deca-3,7,9-trien-Systems in die endo-Dibenzo[c,h]tricyclo[5.2.1.02~~]-und -[4.3.1.02*s]deca-3,8-dien-Systeme werden beschrieben. Fur diese Reaktionen wird ein Mechanismus vorgeschlagen.hvestigatiaas ia tbe CyclobUQw series, xxxIv1) A RePnnngement Of tbe ~l r d o -M b e n z o k~~c y c l o l 4 . 2 . 2 .~,~~-3 , 7 ,~~~ System On bromination reversible rearrangements of the endo-dibenzo[c,g]tricyclo[4.2.2.02J]deca-3,7,9-triene system into the cndo-dibenzo[c,h]tricyclo[5.2.1.0~~~]-and 44.3. I .Oz.s]deca-3,8dicne system occur. A mechanism is proposed for these reactions.4) J . A. Berson, J . 1. Gajewski und D. S. Donald, J. Amer. Chem. SOC. 91, 5550 (1969); J . A. Berson, M . S. Poonian und W. J . Libbey, ebenda 91, 5567 (1969); J . A. Berson, D. S. Donald und W . 1. Libbey, ebenda 91, 5580 (1969); 1. A. Berson, D. Wege, G . M. Clarke und R . G. Bergman, ebenda 91, 5594 (1969); J . A. Berson, R. G . Bergman, G. M. Clarke und D. Wege, ebenda 91, 5601 (1969). 5 ) Fur die NMR-Spektren siehe 1. G . Dinulescu, F. Chiraleu, M. S. Pop und M . Avrain, Rev. Roum. Chirn., im Druck. 6) F. Eadea, Mecanisme de reactie in chimia organic&, S. 513, Editura Stiintifica, Bucuresti 1973.