Untersuchungen über Perylen und seine Derivate (XII.)

Zinke, A.; Funke, Konrad; Lorber, N.

doi:10.1002/cber.19270600251

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“…Hafner's elegant preparation of azulene derivatives involves the formation of the seven-membered ring by fusion of a fixre carbon chain from a pyrylium salt onto the five-membered ring of sodium cyclopentadienide. 3 It xvas hoped that substitution of the disodium salt of eyclooctatetraene4 for the cyclopentadienide would not alter the sense of the reaction, so that there would be obtained hydrocarbons xvith fused seven-and eightmembered rings and extended conjugated doublebond systems.…”

mentioning

confidence: 99%

2,2',4,4',6,6'-Hexamethyl-4,4'-bi-4H-pyran^1,2

Conrow¹,

Radlick²

1961

J. Org. Chem.

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2,2',4,4',6,6'-Hexamethyl-4,4'-bi-4H-pyran^1,2

Conrow¹,

Radlick²

1961

J. Org. Chem.

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Die Fortschritte der organischen Chemie 1924–1928. III

Lehmann

1930

Angewandte Chemie

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Zur Kenntnis des Coronens. 2. Mitteilung. Dien‐Anlagerungen in der Perylen‐ und Benzperylenreihe

Hopff¹,

Schweizer²

1959

Helvetica Chimica Acta

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Maleinsaureanhydrid addiert sich bekanntlich an die 9,lO-Stellungen des Anthracens unter Bildung cines Adduktes, welches bei hijherer Temperatur wieder in die Edukte zerfallt. Bei der Anlagerung bildet sich ein Dihydro-anthracen-Dcrivat mit zwei voncinander getrenntcn Benzolkernen, wobei ein Verlust an Resonanzenergie stattfindet (vgl. Formelbild 1). Da aber zugleich zwei neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen entstehen, ist die Gesamtreaktion schwach cxotherm. Die Reaktionswarme ist ungefahr gleich: 4 E,-,-Z Ec=c-dRE, d. h. gleich der Energie der neu cntstandenen Rindungen abziiglich derjenigen der verschwundenen und des Unterschiedes in der Resonanzenergie. DEWAR gibt dafiir cinen Wert von etwa 35 kcal/Mol-ARE an, WHELAND einen solchen von nur 15-20 kcal/Mol-ARE, was etwas tief gegriffen zu sein scheint I$\).Bei den aromatischen Verbindungen ist die Dien-Addition praktisch auf das Anthracen und die hoheren linear anellierten Acene sowie verschiedene Benzologen und einige Derivate dersclben beschrankt. Das Naphtalin bildct hochstens Spuren eines Adduktes ; bei den Polymethylnaphtalinen liegt das Gleichgewicht indessen stark auf der Seite des letzteren2).Ein interessanter Fall tritt beim Perylen und einigen aihnlichen Vcrbindungen auf, wo ein Addukt zwar nicht gefasst werden kann, aber offensichtlich in kleinem Ausmass gebildet wird, da man bei Zugabe von Dehydrierungsmitteln das entsprechende XXIII Formelbild 1 1) 1. Mitteilung: Helv. 40, 541 (1957).

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Zur Kenntnis des Coronens. 2. Mitteilung. Dien‐Anlagerungen in der Perylen‐ und Benzperylenreihe

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