Verhalten des Schwefelwasserstoffs gegen Sulfonverbindungen; Beitrag zum Capitel der Abhängigkeit chemischer Reactionen von der Natur des Lösungsmittels
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Loevenich, Premdling, Pohr:[ Jahrg. 62 nach ihrer Haftfestigkeit an Sauerstoff geordneten Alkylreste ergeben, ist genau umgekehrt wie die derselben Radikale, geordnet nach der Bestandigkeit ihrer Ester gegeniiber der Hydrolyse. Dies darf als starke Stutze der Richtigkeit des Carbonyl-Schemas der Esterifizierung und Hydrolyse gelten.453. J o s e p h L o e v e n i c h , H a n n y F r e m d l i n g und M a t t h i a s F o hr : tfber u-und b-Selen-Abkommlinge des Naphthalins.Von den uund p-Selenverbindungen des Naphthalins sind nur recht wenige dargestellt und in der Literatur beschrieben. So gewann vor allen Dingen T a b o u r y l ) das a -S e l e n o -n a p h t h o l , indeni er auf a-Naphthylrriagnesiumbromid in einer Kohlensaure-Atmosphare graues Seleii einwirken lie& Weit schwieriger gestaltet sich die Darstellung des P -Seleno-napht h o l s , da ja bekanntlich das 9-Brom-naphthalin rnit Magnesium keine Grignardsche Reaktion eingeht. Erschwerend tritt bei seiner Darstellung noch hinzu, da13 es beim Reinigen durch Umkrystallisieren aus organischen Losungmitteln wie Alkohol sich sehr schnell zii dem P, P'-Dinaphthyldiselenid osydiert. Auch die R e d u k t i o n letzterer Verbindung lie13 sich nur sehr schwer erreichen, und m a r in alkalischer Losung durch Traubenzucker. Das $,IJ'-Dinaphthyldiselenid wurde bereits friiher von Kr aff t und I,yons2) in allerdings nur sehr schlechter Ausbeute erhalten. Zur D a rs t e l l u n g d e s P-Seleno-naphthols wurden von uns verschie6ene Wege eingeschlagen. Zunachst wurde das f3 -Selen 0 -c y a n n a p h t h yl dargestellt, indem wir S e l e n o -c y a n k a l i u m auf d i a z o t i e r t e s P -N a p h t h y l a m i n einwirken liefien. Dieses p-Seleno-cyannaphthyl lie13 sich einerseits durch Kochen mit mal3ig konzentrierter Salpetersaure oxydieren zur P -N a p h t h al i n -s e l e n i n s a u r e , anderseits aber durch Natronlauge in alkohol. Losung unter Zusatz von etm-as Traubenzucker, um eine evtl. Oxydacion des entstehenden Seleno-naphthols zu vermeiden, verseifen. I m Gegensatz zum a-Seleno-naphthol, das fliissig ist, bildet das P-Seleno-naphthol kleine, gelbe Krystalle vom Schmp. 72-74', Dann lie13 sich das P-Seleno-naphthol auch clarstellen durch R e d u k t i o n d e r 6 -N a p h t h a l i n -s e l e n i n s a u r e in alkalischer Losung n;it Traubenzucker.Das a-sowie das P-Seleno-naphthol wurden von uns zunachst durch Darstellung einiger Sal ze , wie Silber-, Blei-und Kupfersalze, charakterisiert, Verbindungen, die teilweise intensiv gefarbt sind. Weiterhin stellten wir die entsprechenden k h e r dar, die beim a-Seleno-naphthol Fliissigkeiten waren, wahrend sie beim p-Seleno-naphthol niedrigschmelzende feste Verbindungen bildeten. Durch O x y d a t i o n dieser Ather gelangten wir zu den entsprechenden Selen onen. Weiterhin wurden dann noch verschiedene K O n d e n s a t i on s r e a k t i one n 1 1 n d K e t o n e n , sowie deren Abkonimlingen m i t d e n S e l e n o -n a p h t h o l e n untersucht und hierbei festgestellt, da13 sich normale S e I e n o -in e r...
Loevenich, Premdling, Pohr:[ Jahrg. 62 nach ihrer Haftfestigkeit an Sauerstoff geordneten Alkylreste ergeben, ist genau umgekehrt wie die derselben Radikale, geordnet nach der Bestandigkeit ihrer Ester gegeniiber der Hydrolyse. Dies darf als starke Stutze der Richtigkeit des Carbonyl-Schemas der Esterifizierung und Hydrolyse gelten.453. J o s e p h L o e v e n i c h , H a n n y F r e m d l i n g und M a t t h i a s F o hr : tfber u-und b-Selen-Abkommlinge des Naphthalins.Von den uund p-Selenverbindungen des Naphthalins sind nur recht wenige dargestellt und in der Literatur beschrieben. So gewann vor allen Dingen T a b o u r y l ) das a -S e l e n o -n a p h t h o l , indeni er auf a-Naphthylrriagnesiumbromid in einer Kohlensaure-Atmosphare graues Seleii einwirken lie& Weit schwieriger gestaltet sich die Darstellung des P -Seleno-napht h o l s , da ja bekanntlich das 9-Brom-naphthalin rnit Magnesium keine Grignardsche Reaktion eingeht. Erschwerend tritt bei seiner Darstellung noch hinzu, da13 es beim Reinigen durch Umkrystallisieren aus organischen Losungmitteln wie Alkohol sich sehr schnell zii dem P, P'-Dinaphthyldiselenid osydiert. Auch die R e d u k t i o n letzterer Verbindung lie13 sich nur sehr schwer erreichen, und m a r in alkalischer Losung durch Traubenzucker. Das $,IJ'-Dinaphthyldiselenid wurde bereits friiher von Kr aff t und I,yons2) in allerdings nur sehr schlechter Ausbeute erhalten. Zur D a rs t e l l u n g d e s P-Seleno-naphthols wurden von uns verschie6ene Wege eingeschlagen. Zunachst wurde das f3 -Selen 0 -c y a n n a p h t h yl dargestellt, indem wir S e l e n o -c y a n k a l i u m auf d i a z o t i e r t e s P -N a p h t h y l a m i n einwirken liefien. Dieses p-Seleno-cyannaphthyl lie13 sich einerseits durch Kochen mit mal3ig konzentrierter Salpetersaure oxydieren zur P -N a p h t h al i n -s e l e n i n s a u r e , anderseits aber durch Natronlauge in alkohol. Losung unter Zusatz von etm-as Traubenzucker, um eine evtl. Oxydacion des entstehenden Seleno-naphthols zu vermeiden, verseifen. I m Gegensatz zum a-Seleno-naphthol, das fliissig ist, bildet das P-Seleno-naphthol kleine, gelbe Krystalle vom Schmp. 72-74', Dann lie13 sich das P-Seleno-naphthol auch clarstellen durch R e d u k t i o n d e r 6 -N a p h t h a l i n -s e l e n i n s a u r e in alkalischer Losung n;it Traubenzucker.Das a-sowie das P-Seleno-naphthol wurden von uns zunachst durch Darstellung einiger Sal ze , wie Silber-, Blei-und Kupfersalze, charakterisiert, Verbindungen, die teilweise intensiv gefarbt sind. Weiterhin stellten wir die entsprechenden k h e r dar, die beim a-Seleno-naphthol Fliissigkeiten waren, wahrend sie beim p-Seleno-naphthol niedrigschmelzende feste Verbindungen bildeten. Durch O x y d a t i o n dieser Ather gelangten wir zu den entsprechenden Selen onen. Weiterhin wurden dann noch verschiedene K O n d e n s a t i on s r e a k t i one n 1 1 n d K e t o n e n , sowie deren Abkonimlingen m i t d e n S e l e n o -n a p h t h o l e n untersucht und hierbei festgestellt, da13 sich normale S e I e n o -in e r...
Meta-ana-Dichlorchinolin. 4 15 CLII. itfeta-ana-Dichlomhinolin l); von Ad. Olaus und Alfi. Ammelburg. Die bisher noch nicht bekannte Verbindung ist von A mm e l b u r g 2) synthetisch aus dem 3-5-Dichloranilin dargestellt. Die Synthese verlauft normal und ergiebt 80 o/O-900/, Ausbeute.-Das Dichlorchinoliu wird beim Uebertreiben mit Wasserdampf in Form von weissen, leichten Krystallflocken erhalten, welche beim Umkrystallisiren aus Alkohol farblose, glasglanzende Stiulen, oder meist zu Buscheln gruppirte Nadeln liefern und ebenso zu langen, farblosen Nadeln sublimiren. Der Schmelzpunkt der reinen Krystalle ergab sich bei genauer, oftmals wiederholter Bestimmung zu 116 O-117 O, also bemerkenswerther Weise um 4O-5O hoher liegend, als der der entsprechenden Dibromverbindung , da das m-a n aD i b r o m-chinolin3) bei 112O schmilzt. Berechnet fur C,H,CI,N: Gefunden: c1 35,85 35,90 91,. Aus der Lijsung in verdiinnten, heissen Sauren krystallisirt die freie Base in Nadeln unverandert wieder aus, aus concentrirten Sauren kann man die Salze erhalten,mit Salzsaure farblose , glanzende Tafeln und Prismen, die bei 21 6 O schmelzen , mit Schwefelsaure grosse , glasglanzende Prismen, die gegen 81° im Krystallwasser, und nachdem sie bei looo vorsichtig getrocknet sind , im entwasserten Zustand bei 162O schmelzen.-Das d o p p e l t c h r o m s a u r e S a l z fallt aus der Lijsung in Schwefelsaure auf Zusatz von Ealiumbichromat in Form von orangerothen, kornigen Rrystallaggregaten, die nach dem Trocknen gegen 150° anfangen sich zu zersetzen und bei 1590 schmelzen. Das Plat i n d o p pel s alz, (m-ana-Cl,C,H5N .ECl),. PtCl,, fallt aus der warmen Lbsung der Base in conc. Salzsaure auf Zusatz einer conc. Platinchloridlosung in Form eines schweren l) Fortsetzung von dies.
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