Versuche zur Synthese von Derivaten der O‐Methylmandelsäure

Abstract

Chlormethoxyessigsäure‐methylester 1 reagiert wie mit Aromaten auch mit aromatischen Heterocyclen, DVB‐vernetztem Polystyrol bzw. geeignet substituierten Phenolen unter Bildung der entsprechenden analogen Derivate von O‐Methylmandelsäure‐ oder Diarylessigsäureester. — Phenolester von O‐Methylmandelsäuren sind nur aus den entsprechenden Säurechloriden darstellbar. Bei Versuchen zur Umesterung der Methylester mit Phenolen erhält man unter Kondensation Lactone der o‐Hydroxyphenylessigsäure.— Aus 1,2,2,2‐Tetrachloräthyl‐methyläther 11 und Aromaten sind u.a. 2′,2′,2′‐Trichlor‐1′‐methoxyäthylbenzole 12 zugänglich, die entgegen Angaben der Literatur nicht zu den erwarteten O‐Methylmandelsäurederivaten hydrolysierbar sind. Mit K‐tert.‐Butylat erhält man aus 12a 2′,2′‐Dichlor‐1′‐methoxystyrol, dessen Hydrolyse zu 2′,2′‐Dichloracetophenon führt.