Zuckersynthesen V. Die Synthese einiger Trisaccharide

Helferich, Burckhardt; Schäfer, Wilhelm

doi:10.1002/jlac.19264500118

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“…Die Synthese wurde von Tukiuru et al [5] und Heljerich & Schuyer [ 141 beschrieben, zudem existieren einige NMR-spektroskopische Untersuchungen [1&13]. Von der Verbindung 2 sind zwei Synthesen bekannt [14] [15], jedoch fehlen hier hochauflosende 'H-NMR-Untersuchungen. Die Verbindung 3 wurde durch partielle Hydrolyse von Laminaran [I61 und Hefeglucan [16] erhalten und von den gleichen Autoren synthetisiert.…”

unclassified

Synthese und ¹H‐NMR‐Studie der vier unverzweigten peracetylierten β‐D‐Glucopyranosyl‐β‐gentiobiosen

Rychener

Bigler

Pfander

1984

Helvetica Chimica Acta

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Synthesis and 'H-NMR Study of the Four Unbranched Peracetyl-p-D-glucopyranosyl-p-gentiobioses SummaryWith regard to the structure elucidation of an unknown trisaccharide isolated from the stigmas of garden crocusses (Crocus neapolitanus var.) , the four unbranched (1 +6)-, (1 +4)-, (1 +3)-, and (1 +2)-connected 8-D-glucopyranosyl-P-gentiobiose peracetates were synthesized. A complete analysis of the 'H-NMR spectra of the four trisaccharide peracetates was carried out.Einleitung. ~ Aus den Stempeln der Gartenkrokus-Sorte cr Blauer Vogel)) (Crocus neapolitanus uar.) konnten neben Crocetin-mono@-gentiobiosyl)ester, Crocetin-(paglucosyl)@-gentiobiosy1)ester und Crocetin-di@-gentiobiosy1)ester (Crocin), die wir bereits fruher auch aus Safran isoliert hatten [l] Aus den Kopplungskonstanten der anomeren Protonen von 8 Hz im 'H-NMR-Spektrum des peracetylierten Crocetin-di(triglucosy1)esters konnte auf die P-Verknupfung der drei Glucoseeinheiten geschlossen werden. Im Hinblick auf die Strukturaufklarung der isolierten Verbindung haben wir eine Reihe von Trisacchariden synthetisiert und einer systematischen 'H-NMR-Studie unterzogen. Aufgrund der Vorversuche war es naheliegend, dass vorerst Trisaccharide mit Gentiobiose als Baustein untersucht wurden. In der vorliegenden Arbeit berichten wir uber die Synthese und die 'H-NMR-Studie der unuerzweigten, peracetylierten 8-D-Glucopyranosyl-8-gentiobiosen.

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