α‐Aminoalkylierungen mit Bis(2‐chloräthyl)‐amin. 3. Mitt.: Aminomethylierungen NH‐acider Heterocyclen

Werner, W.

doi:10.1002/ardp.19662990607

Archiv der Pharmazie

1966

DOI: 10.1002/ardp.19662990607

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α‐Aminoalkylierungen mit Bis(2‐chloräthyl)‐amin. 3. Mitt.: Aminomethylierungen NH‐acider Heterocyclen

W. Werner

Abstract: Eine Auswahl von Heterocyclen wurde auf ihre Verwendbarkeit ele NH-1) 11. Mitt.: W . Werner und M. MiihMW, Liebigs Ann. Chem., im Druck. *) Die entsprechenden N-Madch-Basen entatammen der Dieaertation W. Werner, Uuivemittit a) J . A. Hedry, F. L. Roee und A . L. Walsple, Brit. J. Pharmaml. 6.201 (1961).Leipzig 1964. 4) a. Weihl, F. iYchwideS, K . Seynache und H . Finger, Hoppe-Seyler's 2. phyeiol. Chem. 336, 107 (1964). 6) H. Sch6nenberger und A. Adam, Arzneimittel-Forsch. 15, 30 (1965). Arohlv 200. Band, Heft… Show more

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Potentielle Cytostatika durch Aminomethylierung NH‐acider Hypnotika

Werner

Fritzsche

1969

Archiv der Pharmazie

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Archiv der188 W e r n e r und F r i t z a c h e Pharmazie W. W e r n e r und H. F r i t z s c h e Die Aminomethylierung von Phenobarbital, Cyclobarbital, Benedorm, Bemegride und Thalidomid unter Verwendung von Bis(2-~hloriithyl)-amin, Morpholin und Piperidin wird beschrieben. Mit Hilfe von IR-Spektren Wi rd gezeigt, daB 1-aminomethylierte 5,S-disubstituierte Barbitmiwen chelatfieie NH-Gruppen besitzen, die aminomethylierbar sind.Potential Cytostatics from Aminomethylation of NH-acid Hypnotics The aminomethylation of Phenobarbital, Cyclobarbital, Benedorm, Bemegride and Thalidomide by bis(2-chloro-ethyl)-amine, morpholine and piperidine is described. By means of infrared spectroscopy it is shown that 1-aminomethylated 5,S-disubstituted barbituric acids have non chelatedNH groups. A second aminomethylation is possible at N-3.Zur Priifung der potentiellen cytostatischen Wirkung auf experimentelle Tumoren haben wir die Aminomethylierbarkeit von Phenobarbital, Cyclobarbital, Amobarbital, Barbital, Bemegride, Glutethimide und Thalidomid unter Einsatz von Bis(2-chlorathy1)-amin, Morpholin, Piperidin und Pormaldehyd untersucht]). In den letzten Jahren beschrieben vemchiedene Autoren Aminomethylierungen vonHypnotika und h e n strukturell nahestehenden Verbindungen, die sich z. T. mit unseren Ergebnissen uberschnitten. Folgende Stoffe wurden bisher am Stickstoff aminomethyliert (in Klammern die Abkiirzungen der verwendeten sekundiiren Amine; M = Morpholin, P = Piperidin, Py = Pyrrolidin, Pa = Piperazin): 5-Athyl-barbitursaure (P*) 7), 1-Methyl-5-iithyl-barbitursiiure (M 7)), 5-~thyl-5-isobutyl-barbitumiiure (Pa5)), Barbital 5), Bisbase mit %I4), M5), Py5), Pa5)), Phenobarbital [Bie(2-chloriithyl)-amin8)], P"), Bisbase mit M:)), Methylphenobarbital (Ms)), Hexobarbital (M6)), Allobarbital (M, P, Py, Pa5)). Probarbital (M, P, Pa5)), Amobarbital (M, P5)), Butalbital (Pa5)), Glutethimide (P6) @), Py9), Palo), 4-BenzyI-piper~zin1O), 4-Phenyl-4-iitho~ycarbonyl-piperid~)~O) ; weitere Basen unter la). 1) Nomenklatur vgl. 31. Segtuer, Org. chem. Arzneiniittel und ihre Synonyma, Akademie-Verlag, 2, M . Eberhardt, Diss. Tubingen 1957. 3, H.

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Potentielle Cytostatika durch Aminomethylierung NH‐acider Hypnotika

Werner

Fritzsche

1969

Archiv der Pharmazie

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Vergleich der biologischen Wirksamkeit von C‐ und N‐MANNICH‐Basen mit und ohne Stickstofflost‐Gruppen in mikrobiologischen und tierexperimentellen Screening‐Systemen zur Suche nach Cancerostatica

Fleck

Werner

1974

J of Basic Microbiology

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I n order to detect specific inhibitors of DNA synthesis with potential cancerostatic properties from microbial or chemical sources, a complex screening program in witro and in vivo has been developed. This screening program consists both of molecularbiological models and rodent transplanted tumor systems. The microbiological screening program has proved to be of value in the primary selection of 95 mostly new synthesized compounds belonging to the Cand N-MANNICH bases with or without nitrogen mustard groups. A11 the compounds detected by this screening are potential inhibitors of DNA synthesis and, therefore, able to disturb selectively mechanisms operating both in microbial and inanimalian cells, e . g., replication, transcription, recombinat,ion, excission, and integrat>ion of DNA. Positive results concerning the correlation between effectivity in vitro and in wiwo antitumor activity using rodent transplanted tumor systems are presented. Since most of the present day, alkylating agents are selectively toxic for cells which actively synthesize DNA. it is not surprising that there is some degree of correlation between ant,itumor effect and effects on various microbial or other rapidly growing organisms. However, evidence t)hnt, ngent's with prophage inducing capability in lysogenic bacteria and/or with activity in the *.BIP" test might play a part in cancer chemotherapy is obvious. The selectivity of the microbiological screening models used shows that they are potential screens despite their inabilities, thus far, to detect all active cancerostatics.Zur Suche, Vorauswahl und Isolierung cancerost,atisch wirkender Antibiotica, die in nac,hfolgenden tierexperimentjellen bzw. klinischen Untersuchungen auf ihren chemotherapeutischen Wert bei der Behandlung von Neoplasmen gepriift werden sollen, ist, eine Reihe origineller Screening-Modelle in vitro vorgeschlagen worden, die auf dem Einsatz molekularbiologisch gut untersuchter und mit geringem Zeit-und Materialaufwand zu handhabender Virus-und Bakterien-Mutanten basieren (FLECK 1968a, b, 1969a-d, 1970, 1974, FLECK u. HERTWIG 1968, HEINEMANN 1071.Auf Grund der begrenzten Moglichkeiten, Tierversuche mit einer Vielzahl von Testsubstanzen durchfiihren zu konnen, stellen solche Screening-Modelle eine wesentliche Rationalisierung der Suchforschung dar, sofern sie Wirkungen der Testsubstanzen auf universelle biologische Mechanismen wie Replikation, Transkription, Rekombination, Reparatur oder Induktion der Lysogenie erkennen lassen. Damit kann die Wahrscheinlichkeit erhoht werden, auf Sliugerzellen wirksame Verbindungen mit Hilfe von mikrobiologischen Suchmet,hoden

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Vergleich der biologischen Wirksamkeit von C- und N-MANNICH-Basen mit und ohne Stickstofflost-Gruppen in mikrobiologischen und tierexperimentellen Screening-Systemen zur Suche nach Cancerostatica

Fleck¹,

Werner²

1974

Z Allg Mikrobiol

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α‐Aminoalkylierungen mit Bis(2‐chloräthyl)‐amin. 3. Mitt.: Aminomethylierungen NH‐acider Heterocyclen

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Potentielle Cytostatika durch Aminomethylierung NH‐acider Hypnotika

Potentielle Cytostatika durch Aminomethylierung NH‐acider Hypnotika

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