Nitroolefine ergeben bei der Reduktion mit Zinn(II)‐chlorid in Äther in Gegenwart von Chlorwasserstoff α‐Chlor‐oxime. Der Reaktionsmechanismus wird erörtert und eine zusammenfassende Deutung aller bekannten Umsetzungen von Nitroolefinen mit Zinn(II)‐chlorid gegeben.
191 Anilino-isonitrosoacetophenon. Entsteht analog aus Bromisonitrosoacetophenon und Anilin. Aus Toluol erhiilt man das Produkt in Form gelblicher Bliittchen. Leicht loslich in Alkohol, Ather, Chloroform, Benzol. Schwer loslich in Ligroin. Schmp. 147 O. Die Verbindung ist identisch mit der aus Chlorisonitrosoacetophenon zu erhaltenen21). Schmp. und Mischschmp. 147 0. Aminomethyl-phen yl-carbinol. 1,83 g Chlorisonitrosoacetophenon werden in 100 ccm abs. Ather gelost. Dann liilt man unter mechanischem Riihren 30 ccm LiA1H4-Losung (1 ccm = 36 mg LiAlH,, gelost in Ather) zutropfen. Hierbei tritt eine leichte Triibung in der Losung auf. Danach erhitzt man unter Ruhren 4 Stunden unter RuckfluS und zersetzt dann das Reaktionsgemisch mit 3 ccm Waaser. Nachdem man noch eine weitere Stunde geruhrt hat, filtriert man vom Niederschlag ab und extrahiert diesen 4 Stunden mit dem Filtrat im Soxhlet. Die Atherlosung wird mit Natriumsulfat getrocknet und dann der Aminoalkohol mit wasserfreier Oxalsiiure, gelost in abs. Ather, als Oxalat gefallt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol-Wasser erhiilt man das Oxalat in gliinzenden Bliittchen oder Niidelchen. Schmp. 236O. Aiisbeute 51% d. Th.
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