No abstract

Some new compounds, including 3α, 16α‐dihydroxy‐pregnan‐20‐one (I) and 3α, 16α‐dihydroxy‐allopregnan‐20‐one (III), have been isolated from urine of patients with clinically compensated adrenogenital salt‐losing syndrome. Compound I seems to be responsible for the original salt loss. This effect could be demonstrated under certain conditions in male adrenalectomized rats. Compound III was also isolated from hog adrenals. The synthesis of these steroids and of a few others, stereoisomeric in positions 3, 5 and 16, and of a 5,6‐dehydro analog is described. There is some preliminary evidence for the presence of compound I and III in urines of origin other than patients with adrenogenital syndrome.

A simple and efficient method for the production of various 19‐nor‐androstenes from dehydroepiandrosterone is described.

Volumen XXYVITT, Fasciculus 111 (1955) -No. 04. 835 94. Mikrobiologische Herstellung von l-Dehydro-Steroiden I). Mikrobiologische Reaktionen, 6. Mitteilung2) von E. Vischer, Ch. Meystre und A. Wettstein. (31. 111. 55.)In letzter Zeit haben das l-Dehydro-cortison und das 1-Dehydro-1 7cr-oxy-corticosteron3) wegen ihrer anti-arthritischen Wirkung grossea Interesse gefunden. Wir berichten deshalb neuerdings iiber die mikrobiologische Herstellung von l-Dehydro-Steroiden.Die dehydrierende Einfuhrung einer 1,2-DoppeIbindung i m Ring A von Steroiden mittels gewissen Schimmelpilzen der Gattung Fusarium haben wir 1953 be~chrieben~). Bei 17-Desoxy-20-oxo-Verbindungen trat gleichzeitig Seitenketten-Abbau zum 17-Keton ein. So konnten z. B. Progesteron, Cortexon (ll-Desoxy-corticosteron) sowie d *-Androsten-3,1i'-dion in guter Ausbeute in das ~ll,~-Androstadien-3,17-dion ubergefuhrt werden. Wir wiesen damals darauf hin, dass 17c(-Oxy-20-oxo-pregnene, wie Cortison und 17~-Oxy-cortexon (Reichstein's Substanz S), von diesen Pilzen in der Seitenkette niche abgebaut, sondern in ,,weitere Substanzen" iibergefihrt werden. Diese Umwandlungsprodukte liessen sich nun als die entspreehenden 2) 5. Mitt. s. Helv. 38, 381 (1955).

24. Uber Steroide. Zwr Darstellung von Saeeharidderivaten der Steroide yon Ch. Meystre und K. Miescher. (28. XI. 43.) (35. Mitteilungl)). 34. Mitteilung, siehe I<. X i e e c h e r und Ch. Xeystre, Helv. 26, 224 (1943). Die vorhegende Arbeit bildet zugleich die 3. JIitteiIung uber Saccharide des Desoxy-corticosterons. ?) Bei Venvendung von Silbercarbonat entsteht ausserdem Kohlendioxyd.