Unscre crsten Anwendungen der Hydrierungcn init Hilfe von Platin geschahen bci liochrnolekularen Alkoholen (Phytol, Cholcsterin, Oleinnlkohol, Emcylalkoliol), Kohlenwasserbtoffen (Phyten, Cjcloocten), einern Terpenalkohol (Geraniol), Alkaloiden und anderen ungesiittigten Basen (Tropidin, Dimethylpiperidin, Dimethylgranatsnin), Peroxyden (zur Bestimmong ihrer Struktur), endlich betrafen sie die Reduktion des arornatisclien Kernes (Benzoesiure).

Ce corps, par l'action d'une partie de l'oxy-naphtoquinonimide, est oxydi: en disulfure.Une partie de la naphto-phhothiazime d6jB formhe, rhagit avec une seconde molhcule d'o-aminothiophbnol en donnant un corps soufrit correspondant B la combinaison oxygenhe obtenue B partir de l'o-aminophenol libre (et non du chlorhydrate):

0,4899 gr Subst. gaben 0,1359 gr AgJ und 0,0755 gr Co [~o(NH,),H,0]J0,,(~03)2,5 Ber. Co 15,5 J 16,70;, Gef. ,, 15,4 ,, 17,7% .. Ein Roseo-jodidoxalat konnte nicht erhalten werden. Das Oxalat war stets fast jodfrei. R o s e o -j o d i d s u l f a t . Die Verhiiidung [Co(NI-13),]JS0, wurde bereits von Gibbs bei Fallung des Sulfats mit. I

Die Hydrierung des Phenylalanins und seiner Abkommlinge bietet in mannigfacher Hinsicht Interesse. Die zu erwartende h d e r u n g der physikdischen Eigenschaften, insbesondere der Loslichkeit und des optischen Drehungsvermogens, wie die h d e r u n g der chemischen und besonders der physiologischen Eigenschaften beim Ubergang vom aromatischen zum alicyclischen Zustand kann nicht genau vorausgesagt werden und lockt daher zum Studium dieser Umwandlung. Vor einiger Zeit hat A . Weinhagen') versucht, Phenylalanin,Tyrosin, Phenylathylamin und p-Oxy-phenyliithylamin (Tyramin) mit Hilfe von Katalysatoren zu hydrieren. Drei dieser Verbindungen setzten seinen zahlreichen und energischen Bemiihungen Widerstand entgegen und liessen sich nicht hydrieren. Einzig beim Phenyliithylarnin wurde ein teilweiser Erfolg erzielt. Wiihrend sich niimlich das synthetische Phenyliithylamin nicht hydrieren liess, gelang es Weinhugen, dem durch Decarboxylierung von Phenylalanin erhaltenen Amin sechs Atome Wasserstoff anzulagern und das von WuZZacha) schon auf anderem Wege erhaltene Cyclohexylathylamin zu gewinnen. Worauf der Misserfolg beim synthetischen Phenylathylamin und bei den andern drei Verbindungen zuriickzufiihren ist, kann nur vermutet werden. Wir glauben, dass die Substanzen, die Weinhagen zur Verfiigung standen, von hartnackig anhaftenden Begleitstoffen verunreinigt waren, die sich auch durch vielfaches Umkrystallisieren nicht entfernen liessen und die katalytische Hydrierung verhinderten.Wenn uns die unten beschriebene Hydrienxng des zuerst in Angriff genommenen Tyrosins trotz der wenig ermutigenden Resultate Weinhugem gegliickt ist, so schreiben wir dies hauptsachlich dem Umstande zu, dass wir nur mit ausserster Sorgfalt gereinigte Materialien zur Reaktion brachten.

Vie P t e Mitt e i I 11 11 g 1) ,) [Airs clcni Cheni. Laboratorium des Pchweizerisclien Polytechnikuniv in Zurich.] (Eingegangcn an1 11. April 1910.) Die Kohleowasserstoffe mit eineni Ring von acht Atonien Kohlenstoff gehen nus den: Pseudopelletierin vie1 leicbter und reiner hervor, als ciurch die S p t h e s e RUS Azelainshre. C. H a r r i e s und 1,. Tankz) hnben Cyaloocten ails Azelninsiiure zu gewinnen versucht, aber das synthetiuche Produkt war xu unrein. Die gleiclie Erfahrung hat sicli bei der Reihe mit neun Atomen Kohlenstoffergeben 3. N. Zelinskys') Kohlenwasserstoff aus Sebacinssure ist nicht $) das wahre Cyclononan. Iu der Keilie des Cyclooctans fehlt Cycloocten, wiihrend mehrere wasserstoffiirmere Glieder bekannt sintl. Aber eben Cycloocten niire fiir die wichtigeii Untersuchungen von C. H a r r i e s G ) tiber die E nwirkung des Oeons a i i f iingeslttigte cyclische Kohlenwltsserstoffe ein erwlinschtes Naterial. Wir haben die Lticke auszufellen versucht nnd freuen uns, der schiinen Arbeit von H a r r i e s eine Hilfe zu leisten. Me neue Entwickluug der Ilydrierung~methoden macht das Cyclooaten leicht zugiinglich. Aus des-~)imetli~l-~raiiatanin entsteht lei erschijpfender Methylierung cdyclooctadien: pU'(C1ls)s CHZ-CH -CB2 CH=CH-CR1 c112 &J2 . -. -fCHs CHt CH?--CII -CH C,H~-CEI=CltI elieiiso wie Cyclohrptadien atis c~~s-?rietLpltropan. Gelingt es, die UIIgesiittigten Amine zii rediizieren, was iibrigens rnit den Ilteren Verfahren, wie z. 13. rnit R'atrium iind Am~lalkohol, niclit ausfiihrtbar ist, so fiihren die gesiittigten Basexi zu den einhcb ungesiittigten cyclischen h'o~lenwnsserstorlen.Die sorist so friichtbare Methode von S a b a t i e r und S e n d e r e n s war fiir die J h i v a t e ties Cpdoheptans und Cyclooctans nicht geeignet; 1) Frhhere Mittciliiiigei~: Diese Bericlite 38, 1975 [1905]; 40, 957 [1907].; 3 Diese Berichte 40, 4555 [1907].