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Bisher schwer zugangliche Ather verschiedener naturlich vorkommender Polyhydroxystilbene werden mit 60-95 % Ausbeute durch Wittig-Reaktion erhalten.Pflanzeninhaltsstoffe mit Stilbenstruktur sind seit langem bekannt und in ihrer Konstitution geklart 1). Die uberwiegende Mehrzahl der naturlichen Stilbene besitzt Sauerstoff-Funktionen in Position 3 und 5 des einen aromatischen Ringes, wahrend der andere Ring entweder unsubstituiert ist oder bis zu drei Hydroxylgruppen in verschiedenen Stellungen enthalten kann. Die einfachen, niedrigsubstituierten Verbindungen sind uber die Stilbencarbonsauren durch Decarboxylierung dargestellt worden 1). Die entsprechende Synthese von Derivatenmit mehr als insgesamt drei freien Hydroxylgruppen, z. B. 3.4.3'.5'-Tetrahydroxy-stilben (Piceatannol), ergab nur sehr geringe Ausbeutenz), wahrend 2.4.3'.5'-Tetrahydroxy-stilben (Oxyresveratrol) synthetisch bisher uberhaupt noch nicht und einige seiner Vorstufen mit nur unbefriedigendem Ergebnis erhalten werden konnten. Uns interessierte im besonderen ein besserer Zugang zu Vorstufen des Oxyresveratrols, aus denen das in der thailandischen Volksmedizin als Anthelmintikum verwendete Hydroxystilben gewinnbar sein sollte.Der Tetramethylather des Oxyresveratrols wurde von Burnes und Gerber3) nach folgendem Verfahren synthetisiert : Umsetzung von 3.5-Dimethoxy-phenylacetonitril mit Resorcin und 1) G. BilleJc, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. 22,

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The one-pot reaction of 4-benzylpyridine-3-carbonitrile with Bredereck's reagent and subsequent treatment with either glacial acetic acid and sulfuric acid or ammonium acetate provided the new bioactive naphthyridine alkaloids lophocladine A and B, respectively.

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