Das nach neuartigem Verfahren aus Benzophenon mit Diäthylaluminiummethylamid dargestellte Methylenmethylamin (I) wird mit Li‐diisopropylamid metalliert.
Das durch Umsetzung von N‐Benzyliden‐benzylamin mit Li‐diisopropylamid bei ‐60°C sowie durch thermische Ringöffnung von N‐Lithio‐cis‐ oder ‐trans‐2,3‐diphenylaziridin bei +65°C in THF‐Lösung darstellbare Azaallyl‐Li (I) cycloaddiert sich bei 0°C oder ‐70°C unter Retention an Acenaphthylen (II).
Die Azaa1lyl‐Li‐Verbindung (Ia) reagiert mit den aromatischen Nitrilen (IIa), (IIb) , (IIe) zu den lithiierten Imidazolen (III), die durch nachfolgende Hydrolyse die freien Imidazole (IV) geben.
Das Aminomethyllithium (I) reagiert mit den Ketonen (II) in THF‐Äther bei ‐45°C bei nachfolgender Hydrolyse in 32‐52%iger Ausbeute zu den Methylenaminoalkoholen (III), die mit 2n HCl zu den Aminoalkoholen (IV) hydrolysiert werden (48‐80% Ausbeute).
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.