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Heterocyclotetraaromaten waren bisher unbekannt. Es wurden 4 Vertreter (6a, 7,9,11) mit nucleophilen aromatischen Ringgliedern und 1 Vertreter (13b) mit elektrophilen aromatischen Ringgliedern dargestellt. Mit einer Ausnahme erfolgte die Cyclisierung der Vorstufen durch oxidative Kupplung. Heterocyclopolyarornatics, VI ' ) Heterocycfotetraarornatics Containing Similar Kinds of NucleiHeterocyclotetraaromatics have been unknown hitherto. Now were prepared 4 representatives (6a, 7,9, 11) with nucleophilic and 1 representative (13b) with electrophilic aromatic ring members. With one exception the cyclisation of the precursors occurred by oxidative coupling.1943 stellten Rapson, Shuttleworth und vaii Niekerk *) wie angegeben das Tetraphenylen 2a und damit den ersten Cyclotetraaromaten dar. Analoge Synthesen, die von der zu 1 analogen Dilithium-Verbindung ausgingen, beschrieben Wittig und Mitarbb. 3 , 4 ) . Als Intermediarprodukte wurden dabei at-Komplexe nachgewiesen. ___, 1 1. Synthesen 2n 2b Die bei der Darstellung von 2a und hoheren Homologen3) bewahrte Methode der oxidativen Kupplung mit Ubergangsmetallhalogeniden konnte, wie aus dem Formelschema l ) V. Mitteil.: T h . Kauffmann, D. Tigler und A . Wolterrnann, Tetrahedron Lett. 1977, 741. Bei den Formelbildern wurde wegen der besseren Obersichtlichkeit darauf verzichtet, die Mengen des eingesetzten Lithiierungsmittels und Obergangsmetallhalogenids (siehe experimenteller Teil) anzugeben. Die Ausbeuteangaben sind auf ganze Zahlen ab-oder aufgerundet. 9, L.

+The well known combination of lithium azide with the phenyldiazonium ion to give phenylpenta~ole'~] is a 1,3-anionic cycloaddition with a cationic 1,3-anionophilic agent.