Die 7‐Oxo‐7H‐benzocyclohepten‐6,8‐dicarbonsäureester (4,5‐Benzotropon‐2,7‐dicarbonsäureester) 3 reagieren mit den 3‐Oxoglutarsäureestern 2 unter doppelter Michael‐Addition zu den vollständig enolisierten 7,10‐Dihydroxy‐8,9‐dihydro‐9,5‐propeno‐5H‐benzocyclohepten‐6,8,10,12‐tetracarbonsäureestern 6, die auch aus o‐Phthaldialdehyd (1) und zwei mol 3‐Oxoglutarsäureester zugänglich sind. Die Ester 6 lassen sich zum 5,6,8,9‐Tetrahydro‐5,9‐propano‐7H‐benzocyclohepten‐7,11‐dion (8) verseifen und decarboxylieren. Das Diketon 8 reagiert mit einigen nucleophilen Reaktionspartnern (Wasser, Lithiumalanat, Natriumboranat, Methyl‐magnesiumjodid, Nitromethan/Natriummethanolat) und mit Phosphorpentachlorid unter transannularem Ringschluß zu den 6,7,8,9‐Tetrahydro‐7,11‐epoxy‐5,9‐propano‐5H‐benzocycloheptenen (“Oxa‐benzohomoadamantenen”) 12a–e. Auch der Grundkörper 12f läßt sich herstellen. Die Wolff‐Kishner‐Reduktion von 8 verläuft ebenfalls ungewöhnlich: Transannulare C‐C‐Verknüpfung führt zum 5,7,9‐Propan‐1,2,3‐triyl‐6,7,8,9‐tetrahydro‐5H‐benzocyclohepten‐7‐ol (16).

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Die Benzotropondicarbonsäureester (I) reagieren mit den Oxoglutarsäureestern (II) in Gegenwart katalytischer Mengen Diäthylamin unter doppelter Michael‐Addition zu den vollständig enolisierten 9,5‐Propeno‐benzo‐cycloheptentetracarbonsäureestern (III), die′ auch aus Phthaldialdehyd.