Bei der Umsetzung 4.5‐disubstituierter Imidazole, die mindestens einen Arylrest tragen, mit siedendem Phenylisocyanat entstehen neben 4.5‐disubstituierten Imidazol‐carbonsäure‐(2)‐aniliden und N.N′‐Diphenyl‐harnstoff 2‐Phenylimidazo[1.2‐c]hydantoine, die in festem Zustand entsprechend ihrer Farbe gelb bis rot fluoreszieren. In siedendem Nitrobenzol setzen sich Imidazole mit Arylisocyanaten zu Imidazol‐carbonsäure‐(2)‐[N‐aryl‐amiden] um; bei Raumtemperatur wurde die Bildung des 4.5‐Diphenyl‐imidazol‐carbonsäure‐(1)‐anilids beobachtet. – Die Bildungsmechanismen sowie die UV‐Absorptions‐, Fluoreszenz‐ und IR‐Spektren der verschiedenen Verbindungen werden diskutiert. Die Reaktionen einiger weiterer Heterocyclen mit Phenylisocyanat werden besprochen.

The (tritylthi0)azetidinones (2) react with mercury([[) acetate or (methoxycarbony1)mercury acetate in methanol at room temperature to give good yields of the (mercurithi0)azetidinones of type (3) or ( 4 ) , respectively. These relatively apolar compounds can be purified without decomposition by chromatography on silica gel. The products (3) and ( 4 ) react instantaneously with hydrogen sulfide in an inert solvent, even in the cold, with deposition of mercury sulfide and quantitative formation of the relatively stable 4-mercapto-2-azetidinones ( 5 ) .

Die Tritylthioazetidinone (2) reagieren rnit Quecksilber-(11)-acetat bzw. mit Methoxycarbonylquecksilberacetat bei Raumtemperatur in Methanol in guten Ausbeuten zu den Quecksilberthio-azetidinonen vom Typ ( 3 ) bzw. ( 4 ) . Diesc relativ unpolarcn Verbindungen lassen sich durch Chromatographie uber Kieselgel unzersetzt reinigcn. Mit Schwefelwasserstoff in inertcn Liisungsmitteln reagieren (3) und ( 4 ) bcreits in der Kiltc momcntan unter Abscheidung von Quecksilbersulfid. Dabei bilden sich quantitativ die relativ stabilen 4-Mcrcapto-2-azetidinone ( 5 ) .Angew. Chem. 1 85. Jahry. 1973 1 N r . 22 98.5

Chemie der Acylthioharnstoffe.

No abstract