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Jahrg. 92 fraktionierte Kristallisation aus Methanol, lsopropylalkohol oder Essigester I 1 erhalten werden. 11 ist nach Schmelzpunkt, Drehwert, IR-Spektrum und Analyse identisch mit einem Produkt, das nach folgendem Verfahren aus IVa dargestellt wird: I g IVn wird in 25 ccm absol. Chloroform gelBst, in der Lbsung 1 g Si/berbenzoar suspendiert und das Reaktionsgemisch unter LichtabschluD 15 Stdn. auf der Maschine geschiittelt. Die Silbersalze werden abgesaugt, das Filtrat mit Aktivkohle geklart und i. Vak. eingeengt. Der zuriickbleibende farblose Sirup wird in heiBem lsopropylalkohol gelost. Nach langereni Stehenlassen in der Kalte erfolgt Kristallisation. Es wird abgesaugt und zur Reinigung aus lsopropylalkohol oder Essigester unter Zusatz von Petrolather umkristallisiert. Ausb. 55 f,: d. Th.; Schmp. 210".[a]ko: -3" (Chlf., c = 1.00). Die bisher nur aus 4.6-Benzal-N-D-glucosiden aliphatischer Amine in kristalliner Fonn durch Amadori-Umlagerung zuglnglichen entsprechenden Derivate der 1 -Desoxy-1 -amino-D-fructose lassen sich ebenfalls aus den N-o-Glucosiden der 4.6-Dimethyl-~-glucose leicht erhalten. Unter geeigneten Bedingungen kBnnen auch die Amadori-Produkte nichr in 4.6-Stellung substituierter N-D-Glucoside aliphatischer Amine bequem und in hoher Ausbeute kristallin gewonnen werden.In einer friiheren Mitteilung') wurde gezeigt, daD die N-D-Glucoside der 4.6-Benzal-D-glucose mit aromatischen und aliphatischen Aminen besonders leicht mit Hilfe von Oxalsaure in kristalline Derivate der 1 -Desoxy-1 -amino-D-fructose umgelagert werden konnen (Amadori-Umlagerung). Diese Umlagerung 1aRt sich bei aromatischen Aminen auch ohne Saurezusatz durchfiihren. uber weitere Ergebnisse mit diesen wird gesondert berichtet 2). Die auflerordentlich leichte Umlagerung der N-Glykoside der 4.6-Benzal-~-glucose konnte mit der Ausbildung einer freien Ketogruppe im Amadori-Produkt in Zusammenhang gebracht werden. Wir haben daraufhin aliphatische N-Glykoside der 4.6-Dimethyl-~-glucose (I) zur Ubcrpriifung der obigen Theorie untersucht und gefunden, daR diese sich ebenfalls leicht in Pro-panoL(2) mit wasserfreier Oxalsaure in die Amadori-Derivate umwandeln lassen. Jedoch erwiesen sich aromatische N-Glykoside der 4.6-Dimethyl-~-glucose bemerkenswerterweise als resistent, obwohl die gleichen N-Glykoside der D-GlUCOSe sich I ) F. MICHEEL und A. FROWEIN, Chem. Ber. 90, 1599 [1957. 2) Vgl. Dissertat. A. FROWEIN, Univ. Miinster (Westf.) 1959.

A lifetime experiment using 4279 CBA/J mice was carried out to investigate whether the pre-conceptual exposure of sperm cells to X-ray radiation or urethane would result in an increased cancer risk in the untreated progeny, and/or increased susceptibility to cancer following exposure to a promoting agent. The study consisted of four main groups, namely a control group (saline), a urethane group (1 mg/g body wt) and two X-ray radiation groups (1 Gy, 2 Gy). At 1, 3 and 9 weeks after treatment, the males of these four parental groups were mated with untreated virgin females. The offspring of each parental group was divided into two subgroups: one received s.c. urethane (0.1 mg/g body wt once) as a promoter, the other saline, at the age of 6 weeks. All animals were evaluated for the occurrence of tumours. K-ras oncogene and p53 tumour suppressor gene mutations were investigated in frozen lung tumour samples. The female offspring of male parents exposed to X-rays 1 week before their mating showed a trend towards a higher tumour incidence of the haematopoietic system than the F1 controls. In addition, a higher percentage of bronchioloalveolar adenocarcinomas in male offspring born to irradiated paternals mated 1 week after X-ray treatment points to a plausible increased sensitivity of post-meiotic germ cell stages towards transgenerational carcinogenic effects. On the other hand, no increased tumour incidence and malignancy were observed in the offspring born to irradiated paternals mated 3 and 9 weeks after X-ray treatment. Paternal urethane treatment 1, 3 and 9 weeks prior to conception did not result in significantly altered incidence or malignancy of tumours of the lung, liver and haematopoietic tissue in the offspring. K-ras mutations increased during tumour progression from bronchioloalveolar hyperplasia to adenoma. Codon 61 K-ras mutations were more frequent in lung tumours of urethane-promoted progeny from irradiated parents than from control parents. P53 mutations were absent from these lung alterations.

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