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In der Reihe der metall-haltigen bzw. metallisierbaren Azofarbstoffe haben die o,o'-Dioxy-azoverbindungen eine hohe technische Bedeutung. Das

Elektrophile Substitutionen an Methylenoxazolidinonen 3 und Methylenpyrimidonen 4, die den Umsetzungen an klassischen Methylenbasen entsprechen, werden beschrieben. Es wurden symmetrische (9c) und unsymmetrische Cyanine (9 b) sowie Hemicyanine (9 a, 15) dargestellt, deren Verhalten von der Basizitat der heterocyclischen Verbindungen bestimmt wird. Dabei vermag die strukturelle Besonderheit (vinyloge Amidin-Struktur) der Pyrimidonbasen gegenuber den Methylenoxazolidinonen den Basizitatsverlust vollig zu kompensieren, der durch die Carbonamid-Struktur beider Verbindungen verursacht wird. lhre Umsetzungsprodukte sind daher in ihren optischen und chemischen Eigenschaften mit denen der FischerBase zu vergleichen. In der Oxazolidinon-Reihe bewirkt die Basizitatserniedrigung eine hypsochrome Verschjebung der Lichtabsorption und eine geringere chemische Stabilitat.Konjugierte Basen von Methylcyclimnionium-Salzen der allgemeinen Formel 1 sind Methylenbasen 2, die auf Grund ihres Enamin-Charakters -veranschaulicht durch (1887).Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 2107 (1939).

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