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1-, 6-und 7-Methyl-pseudopelletierin werden durch ROBINSON-SCHOPF-Synthese aus den entsprechenden Dialdehyden bzw. einem Ketoaldehyd synthetisiert, wahrend das 2-Methyl-pseudopelletierin durch Einwirkung von Lithiumalanat auf das Benzoat des Pseudopelletierin-carbonsauremethylesters XIV erhalten wird. -Die Nor-Verbindungen der substituierten Pseudopelletierine werden mit Ammoniumchlorid anstelle von Methylamin-hydrochlorid direkt erhalten. -Die Konfiguration der aus den Pseudopelletierinen und ihren NorVerbindungen gewonnenen Reduktionsprodukte wird bestimmt. Die katalytische Hydrierung fiih t in allen Fallen zur exo-Addition.

The transformation of specifically labelled phosphatidyl-W,W-dimethylethanolamine was investigated in vivo in the rat and in experiments in vitro with subcellular fractions of rat liver. Shortly after the intravenous administration of the substrate, two thirds of the radioactivity recovered was found in the lecithin fraction. The isotope ratio in lecithin demonstrates that: 1) the entire phosphatidyl-W,W-dimethylethanolamine molecule enters the cell, and 2) the quaternization of the dimethylamino group takes place readily. Experiments in vitro showed that this reaction is catalyzed by a methyltransferase bound to the endoplasmic reticulum of the liver cell which uses S-adenosylmethionine as a methyl group donor. The reaction velocity is influenced by the structure of the substrate. Substrates with a higher degree of unsaturation are methylated more rapidly. The phosphatidyl residue appears to determine the substrate specificity, since ceramide phosphoryl-WjAT-dimethylethanolamine is not methylated. Parallel experiments in vivo using phosphatidylethanolamine with the same fatty acid composition indicate that the transformation of phosphatidylethanolamine to phosphatidylcholine is very active. Untersuchungen in vivo und in vitro zur Methylierung von Phosphatidyl-N.N-dimethylathanolamin zu Phosphatidylcholin in der RattenleberZusammenfassung: Die Umwandlung von spezifisch markiertem Phosphatidyl-N,Af-dimethylätha-nolamin im Ganztier und im Experiment in vitro wurde in der Ratte bzw. mit subzellulären Fraktionen der Rattenleber untersucht. Nach intravenöser Injektion wurden zwei Drittel der wiedergewonnenen Radioaktivität in der Lecithinfraktion nach kurzer Zeit wiedergefunden. Das Isotopenverhältnis im Lecithin beweist, daß 1. das Substrat Phosphatidyl-A^W-dimethyläthanolamin als Gesamtmolekül in die Zelle aufgenommen wurde, 2. eine sehr rasche Quaternisierung der Dimethylaminogruppe erfolgte.Versuche in vitro zeigten, daß diese Reaktion an ein Enzym des endoplasmatischen Reticulums der Leberzelle gebunden ist und 5-Adenosylmethionin als Methyl-Donator verwendet. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die Struktur des Substrats beeinflußt. Höher ungesättigte Substrate werden bevorzugt methyliert. Der Phosphatidylrest bestimmt die Substratspezifizität, da Ceramidphosphoryl-TV, Af-dimethyläthanolamin nicht methyliert wird. Parallele Experimente in vivo mit Phosphatidyläthanolamin von der gleichen Fettsäure-besetzung zeigten, daß die Methylierung von Phosphatidyläthanolamin zu Phosphatidylcholin sehr wirksam erfolgt.

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