Eine früher als 5.6‐Seco‐cholestan‐3β.6‐diol (X) angesehene Verbindung hat sich als eine der möglichen stereoisomeren Formen des 5.6‐Seco‐5.7‐cyclo‐cholestan‐3β.6‐diols (III) erwiesen. 5.6‐Seco‐cholestan‐3β.5α.6‐triol (IV) wurde zu dem 5.6‐Seco‐cholestan‐5α‐ol‐3‐on‐6‐säure‐(5→6)‐lacton (VI) oxydiert. Dieses spaltet in alkalischer Lösung nach Öffnung des Lactonrings Wasser ab und geht in die 5.6‐Seco‐Δ4‐cholesten‐3‐on‐6‐säure (IX) über, die als Methylester mit LiAlH4 zu X reduziert wurde.

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AS-Cholestenon-(3) (I), Cholesterylchlorid, Mesyloxy-und g-Tosyloxy-A5cholesten sowie As-Cholesten-3P-carbonsaure (XII) lieferten bei Ozonisierung in alkoholhaltigem Losungsmittel kristalline Peroxyde. Die Reduktion der Peroxyde fuhrte nur im Falle von XI1 zu einer Verbindung, die sich zur Einfiihrung der Aminogruppe an C-3 eignete: mit NaBH4 entstand 5a.6-Dihydroxy-5.6-seco-cholestan-3~-carbonsaure (XVII) und daraus durch CuRTIus-Abbau das 5.6-Seco-3P-amino-Sa.6-diol (XXII). Aus 3P-Isocyanato-A~-cho~esten wurde durch Ozonisierung und anschliel3ende LiAlH4-Reduktion das 3P-Methylamino-Derivat erhalten.5.6-Seco-cholestan-3~.5~.6-triol zeigt an normalen und malignen Zellen in der Gewebekultur eine cytotoxische Wirkung 1). Diese Wirkung wird durch Ersatz des Hydroxyls an C-6 durch eine Aminogruppe verstarktz). Wir versuchten nun, in die Secoverbindung an C-3 eine Aminogruppe einzufiihren.Hierfur ist die direkte Ozonisierung von As-Cholesten-3-aminen nicht geeignet, da die Aminogruppe selbst mit Ozon reagieren kann und nur unter bestimmten Bedingungen Aminoxyde gebildet werden3). Das in den Ringen A und B analog zu 3P-Dimethylamino-Ascholesten gebaute Conessin liefert bei der Ozonisierung nur sehr geringe Mengen definierter Oxydationsprodukte4).Bei der Dehydrierung des Cholesterins entsteht unter Verschiebung der Doppelbindung das A4-Cholestenon-(3), das bei der Ozonisierung unter Verlust eines C-Atoms in eine Ketosaure, C26H4403, ubergehts). Cholesterin-dibromid laRt sich an der sekundaren Hydroxylgruppe dehydrieren, und durch vorsichtige Bromabspaltung erhalt man As-Cholestenon-(3) 6,7) (I).

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unterlagen vrgabcn h i normaler I$ntmicklung, Bliite iind Frucht n i co t i n -11 a1 t ige T o ni a t e n sprossen, deren Alkaloidkonzentration in derselben [ GroWenordnung, lag \vie bri nornialen Tabaksprossen. Umgekehrt war auf Toniatenwurzel gepfropfter Tabak bei normaler Entwicklung praktisch nicotin-frei. Vff. sehen darin einen Beweis, dalj Alkaloide in der Pflanze funktionslos sein konnen. Die Anwendung der heteroplastischen Transplantation auf Pflanzen mit physiologisch aktiveren Stoffen wird r o n hochstem Intcresse sein. -(Naturwiss. 31, 17 [1943].) (68) Traubenkerngl ,in der Schweiz wurderr 1941/42 100 t gewonnen, 70 t fur die Industrie, 30 t fur Speisezwecke. Es waren 1500 t.frische, d. h. 898 t getrocknete Kerne erfaBt worden, somit 11 % Ausbeute erzielt. Nen in der Schweiz hergestellte Entker-