N,N‐Bis(chlormethyl)carbonsäureamide 6 entstehen durch Einwirkung von Thionylchlorid auf Gemische von Carbonsäureamiden 1 und der doppelt molaren Menge Formaldehyd. Sie sind auch durch radikalische Chlorierung von N,N‐Dimethylcarbonsäureamiden 3 zugänglich sowie durch Spaltung von Hexamethylentetramin (8) mit Carbonsäurechloriden oder durch Umsetzung von N‐(Chlormethyl)carbimidoylchloriden 4 mit Formaldehyd in Gegenwart von Lewis‐Säuren. N,N‐Bis(brommethyl)benzamid (18a) entsteht nicht nur durch Einwirkung von Phosphor(V)‐bromid auf N‐(Brommethyl)‐ oder N‐(Chlormethyl)benzamid (15a bzw. 15b) sondern auch von Phosphor(V)‐chlorid auf 15a — Spektroskopische Eigenschaften und einige Umsetzungen der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.

Abstract From N-(hydroxymethyl)- and N-(chloromethyl)carboxylic acid amides (3) and (4) respectively by treatment with 2 or 1 mol phosphorus pentachloride respectively N- (chloromethyl)carboximidoyl chlorides (10) are formed. As side products in addition to acyl chloride (6) and carbonitrile (14) can be isolated tris(chloromethyl)amine (7), N- (chloromethyl)carboximidic acid chloromethylester (15), N-bis(chloromethyl)phosphoramidic dichloride (11) and l,3-bis(chloromethyl)-2,2,2,4,4,4-hexachloro-2,2,4,4-tetrahydro- l,3,2,4-diazadiphosphetidin (12)

Die Carbonsäureamide (III) entstehen durch Einwirkung von SOCI, auf Gemische der Amide (I) mit 2 mol Formaldehyd (II).

No abstract

In einem zweistufigen Eintopfverfahren wird das Hydroxymethylbenzamid (I) über das Chlorid (II) in das Benzimi‐ doylchlorid (III) übergeführt.