Benzoylchlorid un ter guteni Umschutteln einggtragen und das Ganze unter RiickfluPJ etwa 1StQe. gekocht. Darauf m r d e das meiste Benzoylchlorid abdestilliert und der Ruckstand in einem Kolbchen mit niedrigem, weitcm Ansatzrohr destilliert. Die uber 360° iibergehende Fraktion wurde, nachdem sie erstarrt und auf Ton gestrichen war, durch Kochen rnit alkoholischer Kalilauge verseift. Dabei trat im Gegensatz zum oben beschriebenen Isomeren keine Spur von Fluorescenz auf. Der Alkohol wurde nun abdestilliert, der Ruckstand mit Wasser aufgenommen, filtriert und in die erkaltete Losung Kbhlensaure eingeleitet. Der ansgefallene Iiorper ist das dem obigen isomere 2 ( p ) -Phenyl-4-oxy-5-toluoxazol. 0.1018 g Shst.: 0.2778 g CO,, 0.0153 g H20.C,,H1102N. Ber. C 71.7, H 4.9.Gef. )) 74.4, )) 5.0Der Korper bildet schneeweifle Krystalle, die bei der Auflosung in Alkali keine Spur von Fiuorescenz zeigen. H e l u t h Scheibler, HeinrichEiegner und hlmil P e ff er : nber die Bildung von Kohlenwaeserstoffen bei der Einwirkung von Kalium auf Essigester. [Aus d. Organ. Laborat. d. Techn. Hochschulc Uerlin.] fVorgetr. in d. Sitzung am 16. Januar 19-32; eingcgangcn am G. Olitober 1 9 2 . ) La& man K a l i u m auf eine atherische Losung von E s s i ge s t e r einwirlien, so erhiilt man die von der Enolform sich ableitendc Metallverbindung : den >)Ii a 1 i u m -E s s i g e s t e rc(, CIls : C (0 CaHg). OK. Seine Anwesenheit im Reaktionsgemisch konnte durch Umsetzung mit H a l o g e n a c y l v e r b i n d u ng en*) sowie durch Bildung von K e t e na c e t a 1 bei der Einwirkung von Estern 2) nachgewiesen werden. Beim Studium dieser Umsetzungen fanden mir, da5 den erwarteten Reaktionsprodukten stets noch saure Substanzen beigemischt waren, die nur duch Selbstkondensation des Kalium-Essigesters entstanden sein konnten. Sie gingen bei der Aufarbeitung des in Bther suspendierten Reaktionsgemisches durch EingieSen in Wasser als Kaliumsalze rnit dunkelbrauner Farbe in die wabrige Losung uber. Doch auch die abgetrennte Itherische 1) H. S c h e i b l e r untl J. V o D , B. 53, 396 [1920]. 4) H. S c h e i b l e r iiad H. Z i e g n e r , B. 55, 792 [1922]. 231* 1 ) P. P f e i f f e r . A. 412, 293 [1916]. 2) 0. W a l l a c h , B. 40, 70 [1907]. 3 ) C o a t e s und B e s t , Am. SOC. 25, 1158 [1903]; 27, 1317 [1905j; ') 0. D d b n e r , B. 40, 146 [1907]. J ) R. W i l l s t i t t e r und H. V e r a g u t h , B. 88, 1976 [1905); 1%. W i l l s t i t t e r und E. W a s e r , B. 44, 3425 [1911]; R . W i l l s t l l t e r und L. K a l b , B. 55, 3639 [1922]. 6) B. 53, 389 [1920]. C o a t e s , Am. SOC. 28, 387 [1906].
sorgfdtig mit Wasser ausgewaschen und aus Alkohol umkrystallisiert. Ausbeute 14 g = ca. 75%. der Theorie. Der Hfirper scbmilzt bei 166-.167~ (unkorr.) und krystallisiert aus Alkohol in schneeweil3en, gliinzepckn BEttchen. Er ist inWasser, kaltem Alkohol, Benzol und &.hex schwer, in heipem Alkohol geniigend loslich. Durch Umlosen aus letzterem lat ex sich a m besten reinigen. 0.1034 Sbst.: 0.1974 g CO,, 0.0430 g &O. ClZH,,O,N. Moskau, den 14. Juli 1924. Ber. C 52.13. H 4.39. Gef. C 52.03, H 4.64. 288. lgelmuth Saheibler, Bran's Sotsohook und H. Fries+: n e r Tetrahydro-fulhuol~). [Aus d. Organ. Laborat. d. Tech. Hochschule zn Charlottenburg.] (Eingegangen a m 21. JuU 1924.) I ) Vorgetragen auf der Jahresversammlung des Vereins Deutscher Chemiker a m a) Houben-Wegl, Die Methoden der organischen Chemie 42. Aufl., I~Z Z ) , 11. Bd., 3, H. Wienhaus, B. 63, 1656 und 1664 [1920]. 4 ) Padoa und Ponti, C. 1W7, I 570; Bourguignon, C. 1908, I 1630; H. Pringsb, H. Wienhaus und Sorge. B. 46, 1927 [ig13]: 6 , -4. Windaus und 0. Dallmer, B. 53, 2304 [ I~Z O ] . 1 3 . ]mi 1924. S. 261. heim und H . N o t h . B.53. 114 [I~zo]. 93* la) Die Ausfiihrung der refraktometrischen Bestimmungen verdanken w k Hrn. Priv.-Doz. Dr. E. K r a u s e .
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
customersupport@researchsolutions.com
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.
Copyright © 2024 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.