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Die elektrochemische Gewinnung des Hydrochinons wurde in einer versuchstechnischen Anlage durch anodische Oxidation des Benzols und kathodische Reduktion des in einem Teilstrom in Benzol überführten Chinons während einer 4000‐stündigen kontinuierlichen Laufzeit erprobt. Das Verfahren nutzt dabei die günstigen Lösungsverhältnisse des Chinons in Benzol und des Hydrochinons in wäßriger Schwefelsäure als Elektrolyt aus. – Die Stromausbeute wurde für die optimale Raum/Zeit‐Ausbeute hinsichtlich der Zelle auf 40% festgelegt; damit wird zugleich eine vollständige Elektrolytreinigung erzielt. Ein aus dem Kathoden‐Kreislauf über eine kathodische Nachreduktion ausgeschleuster Elektrolyt‐Teilstrom liefert durch Aufkonzentrieren Hydrochinon‐Kristallisat, das nach einem Waschvorgang in technisch reiner Qualität anfällt. Sämtliche Prozeß‐Ströme lassen sich vollständig rückführen, so daß eine Hydrochinon‐Produktion ohne jegliche Umweltbelastung ermöglicht wird.

CRIEGEE und HOVER Jahrg. 93 liche sechsseitige Blattchen, die sich oberhalb von 3 W , ohne zu schmelzen, braun farben. Ausb. 2.52g (74% d.Th.). Die Substanz ist unloslich in kaltem Wasser, lost sich aber unter Hydrolyse beim Erwarmen. C~H40.5 (196.1) Ber. C 48.99 H 2.06 0 48.95 Gef. C 48.98 H 1.99 0 49.0 Cyclobutan-tetracarbonsaure-(1.2.314) (Ib) : y-Truxillsaure wurde iiber ihr Anhydrid nach LIEBERMANNS) aus a-Truxillslure gewonnen. Schmp. (aus verd. Athanol) 228". 4.0 g wurden in der gleichen Weise wie bei der a-Saure ozonisiert und rnit Hz02 nachoxydiert. Die nach dem Verdampfen des Losungsrnittels i. Vak. erhaltene Kristallmasse (Ausb. 80-90% d. Th.) wurde in heiBem Eisessig gelbst und nach dem Erkalten durch Zusatz von Ather und schlieBlich Petrolkther kristallisiert erhalten. Schmp. 219". CsHsOs (232.1) Ber. C41.39 H 3.47 0 55.14 Gef. C41.41 H 3.67 0 55.1 Tetramethylester: Durch Umsetzung rnit Diazomethan in Tetrahydrofuranlbsung. Sdp.o.15 134-137". Nach 2 Tagen war das Destillat erstarrt und konnte aus Petrolather umkristallisiert werden. Stabchen vom Schrnp. 73 -74". C12H16O8 (288.2) Ber. C 50.00 H 5.60 0 44.40 Gef. C 50.52 H 5.54 0 44.2 Die gleiche Tetracarbonsaure, identifiziert durch Schmp. und 1R-Spektrum, wurde aus epi-Truxillsaure (STOERMER und BACHkR)) durch Ozonabbau gewonnen. Cyclobutan-tetracarbonsarrre-(1.3~2.4) (Id) : E-Truxillsaure wurde im wesentlichen nach R. STOERMER und E. E M M E L~) aus a-Truxillsaure gewonnen. Ausb. 20% d. Th., Schmp. 192'. Die Ozonisierung und Nachoxydation rnit H202 wurde ebenso wie bei der a-Slure durchgefuhrt und ergab Id in 80-90-proz. Ausb. Die Saure kann durch tropfenweises Versetzen ihrer heiBen Eisessiglbsung rnit Ligroin umkristallisiert werden. Schmp. 260-26P (Zers.). Der wie oben erhaltene Tetramethylester schmilzt nach dreimaligem Kristallisieren aus BenzolIPetrolather bei 127".

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