Ffir cinc Dibenzoylverbindung wiren die berichneten Werte:DiphtIialoyI-thiaiithren 69.38, Benzoeshre 35.46. Wird die tiefgriine schwefelsaure Losung in Wasser gqossen, so scheidet sic11 in rotbraunen Flocken das Thio-indanthren aus. Das T e t r a h y d r ot 11 i oi n da n t h r e n wird erhaltcii, wenn man die durch Reduktion von 3.4.7.8-Diplitha1oy)-tl&nthren mil Zinkstaub und Alkali erhaltene role Iiiipe uiiter LuItabschluR ansiiucrl. Es falleu braune Flocken aus, die in Alkohol und Ather ebanso leicht loslich sind, wie die Leultoverbiiidnng des linearen IC6rpq-s. Durch Alkali tritt soforl Oxydation ein, wobei dic anlangs rote Liisung (Iitipe) unter Abscheidung des dichinoideri Icbrpers farblos wird. In konz. Schwefelskre ldst sich die Leukoverbindung init griuler Farbe unter Entwicklung von Schwefeldioxyd. Beim EingicDrn dieser Ldsung in Wasser fiillt tlas rote dichinoide Produkt Bus.
Zur Reinigung lirst man das Dioxy-phenanthrenchinon in Alkohol und versetzt die gelbbraune Lijsung in der Siedehitne bis zur beginnenden Triibung mit Wasser. Beim Erkalten krystallisiert es in rotbraunen, feinen Nadeln aus. Schmelzpunkt laat sich nicht feststellen. Losungsfarbe in konz. Schwefelsaure rotbraun. Wenn man 2.3-Dioxy-phenanthrenchinon mit verd. Natronlauge ubergieflt, so wird es blau (Natriumsalz) und geht nur langsam mit rotvioletter Farbe in Losung; sein Alkalisalz ist also schwer tiislich. Beim Erwarmen der alkalischen Losung zeigt es sich bestandig.M o ii on a t r i 11 ni s a 1 z: Man verreibt den durcli UmlBsen rnit verd. Alkali uud Ausfiillen mit Siure gereinigten DioxykBrper mit iiberschiissiger 10-proz. Natronhuge, filtriert und wBscht das iiberschiissige Alkali mit Alkohol aus. Das Mononatriumsalz wird so in Form eines schwarzvioletten Pulvers erhallen.
I280 Linke, Preissecker, Stadler: Quantitative Beetimmung [Jahrg. 65
B e n e d i k t L i n k e , H e i n r i c h P r e i s s e c k e r undJosef S t ad 1 e r: Ober eine neue quantitative Bestimmung von Anilin mittels Pikrylchlorids (I. Mitten.). [Aus d . Chem. Laborat. d. Hochschule fiir Bodenkultur in Wien.] (Eingegangcn am 9. Juli 1932.)Von C. Clemml) wurde beobachtet, daI3 Pi k r y l c h l o r i d mit bemerkenswerter hichtigkeit auf Anilin unter Bildung von T r i n i t r o -d i p h e n y la m i n einwirkt. E. Wedekind,), B. I,inke3) und H. J. v a n Opstal14) studierten die Umsetzung des Pikrylchlorids mit s u b s t i t u i e r t e n Aminen und den Einflul3 d e r S t e l l u n g der S u b s t i t u e n t e n auf den Gang der Reaktion. Stets wurde das aromatische Amin (2 Mol.) mit Pikrylchlorid ( I Mol.), beide in alkohol. Msung, vermischt und I Stde. unter Riickflul3kiihlung gekocht, wobei die Reaktion nach Gleichung I verlauft :
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