Vários derivados de 1,4-naftoquinonas contendo um grupo hidrazino como cadeia lateral foram sintetizados a partir do 3-diazo-naftaleno-1,2,4-triona e foram avaliados como potenciais agentes antimicrobianos. Os derivados naftoquinônicos 2--hidrazono]-malonato de etila mostraram maior atividade antibacteriana, ao nível de teste preliminar em disco, que o lapachol (1), uma 1,4-naftoquinona muito conhecida pelas suas variadas atividades biológicas. Estudo sobre a concentração mínima inibitória (MIC) para o Staphylococcus aureus mostrou que 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidronaftaleno-2-il)-hidrazono]-malonato de etila tem uma atividade duas vezes maior que 1. Da mesma forma, o estudo da densidade ótica em cultura de S. aureus com esta substância mostrou uma atividade similar à da vancomicina na concentração de 2xMIC.Several 1,4-naphthoquinone derivatives having a hydrazino side chain were synthesized from 3-diazo-naphthalene-1,2,4-trione and tested as potential antimicrobial agents. These naphthoquinone derivatives 2-[N'-(1-acetyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone, ethyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-oxo-butyrate, t-butyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-oxobutyrate, 3-hydroxy-2-[(di-O-isopropylidene-malonate)-hydrazino]-1,4-naphthoquinone, and diethyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-malonate showed greater antibacterial activity at the level of the preliminary susceptibility testing in disk than lapachol (1), a well known 1,4-naphthoquinone which has several biological activities. Studies on the minimal inhibitory concentration (MIC) for Staphylococcus aureus showed that diethyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-malonate has an activity twofold greater than 1. On the other hand, optical density measurement for S. aureus indicated that this compound has similar activity compared with vancomycin at 2xMIC.