The reactions of sodium hydrazide with organic compounds are reviewed for the first time. The great variety of these reactions is mainly due to the extraordinary ease with which the hydrazide ion adds onto unsaturated compounds, usually to form unstable adducts that achieve stability in various ways. Addition Reactions a) With Alkenes b) With Alkynes c) With Nitriles d) Carbonyl Compounds a) With Aromatic Heterocycles b) With Aryl Halides Reduction Reactions Compounds Substitution Reactions a) Reduction of Unsaturated and Aromatic This review describes approaches for improved preparations of 19-norsteroids. They are based on novel total syntheses of estrone and on intramolecular functionalization and elimination of the C-I9 methyl groitp in androstane derivatives.(131 J f 3. Angew. Chem. internat. Edit. 1 VoI. 3 (1964) / No. 5

Mehrere an der aliphatischen Doppelbindung und z. T. auch am Phenylkern substituierte Styrole sowie Allylbenzol und 1.4‐Dihydro‐naphthalin wurden durch Umsetzen mit Natriumhydrazid bei 0° in Hydrazin‐Anlagerungsprodukte übergeführt, deren Hydrazino‐Gruppe die β‐Stellung zum aromatischen Rest einnimmt. Anders als beim Styrol2) wurden keine di‐ und trisubstituierten Hydrazine erhalten. Beim β‐Benzyl‐styrol und Inden blieb die Hydrazid‐Addition infolge Bildung eines stark mesomeriestabilisierten Anions aus.

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