Isopren (I) reagiert mit Zimtaldehyd (IIa) in Gegenwart von Hydrochinon in Toluol bei 220°C zu einem Gemisch (Ausbeute 60%) der Addukte cis‐(IIIa), trans‐(IIIa), cis‐(IVa) und trans‐(IVa); in Gegenwart von BF3‐Ätherat in Benzol entsteht schon bei 20°C selektiv trans‐(IIIa) (56%).
Der auf üblichem Wege aus dem Alkeninol (I) und 4‐tert.‐Butylcyclohexen‐(2)‐on dargestellte Aldehyd (III) wird durch Oxidation nach Corey und alkalische Verseifung in das Abscissäure‐Analoge (IV) übergefihrt; eine analoge Reaktionsfolge liefert ausgehend vom Cyclohexenon (VII) die Säure (VIII).
Die Oxocyclohexancarbonsäureester (I) lassen sich nach einer NaH‐Metallierung in siedendem Benzol mit Methyljodid (II) zu Gemischen der methylierten Ketoester (III) mit deren Decarboxylierungsprodukten (IV) umsetzen; aus dem Ester (Ib) entstehen unter diesen Umständen auch geringe Mengen des Tetramethylketons (X).
Durch Bromierung der Methylcyclohexanone (I) in Diäthyläther bei ‐40°C und Dehydrobromierung der entstehenden Monobromderivate (II) mit Li2CO3 in Dimethylformamid bei 120°C lassen sich die Methylcyclohexenone (III) darstellen; bei der Bromierung des Cyclohexanons (Ia) unter diesen Bedingungen bilden sich auch geringe Mengen des Dibromketons (IV) (Ausbeute 7%).
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