ChemInform Abstract The formylthiazoles (I) react with the acetophenones (II) to give the heterochalcones (III). These react with the phenylhydrazines (IV), forming the pyrazolines (V) which are oxidized to yield the thiazolylpyrazoles (VI). Further examples are described in the original paper. (No yields given).
Die Kondensation des 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazols mit Chloracetaldehyd wird untersucht. Es wird ein chemisches und spektrales Studium der synthetisierten Stoffe unternommen.
Heterocycles, 60: Condensation of 5-Phenyl-1,2,4-triazole-3-thioI with monochloroacetaldehydeThe condensation of 5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thio1 with monochloroacetaldehyde has been studied. A chemical and spectral study of the products has been performed.Als Folge unserer Untersuchungen betreffend den Beitrag der Thioamid -bzw. a -Halocarbonylkomponente fur die Bildung der Intermediate in der Hantzsch-Reaktionl-5) haben wir die Kondensation zwisGhen 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazol, Monochloraceton und symmetrischem Dichloraceton verfolgt. Dabei wurde festgestellt, dal3 man bei Durchfuhrung der Reaktion in Aceton und bei Zimmertemp. Thioether (5-S-Acetonyl-3-phenyl-1,2,4-triazole) erhalt, die sich unter Einwirkung von konz. Schwefelsaure zu Thiazolo [3,2-bl 1,2,4-triazolen zyklisieren6).Zur Bestimmung des Einflusses der Aldehydgruppe auf den Verlauf der Reaktion haben wir in dieser Arbeit die Kondensation zwischen 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazol und Chloracetaldehyd studiert.Unter Einwirkung von Chloracetaldehyd in Aceton wurde -unterschiedlich zu den zwei obengenannten Chloracetonen -eine Verbindung erhalten, die nicht mit 2,4-DNPH reagiert und die in Ubereinstimmung mit den IR-, UV-und 'H-NMR-Spektren als ein Hydroxythiazolin-Derivat 3 angesehen werden kann (Schema 1).0365-6233/87/0606-528 9 OZ.SO/O 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1987
The mass spectra of some 5-acetyl thiazoles were studied, and the differences emphasized between them and the corresponding 4-acetyl derivatives. This could constitute a method for their identification. The nature of the substituent in position 4 of the thiazole influences the fragmentation patterns of thiazole ring. In the case of 4-hydroxymethyl derivatives, a skeletal rearrangement occurs before fragmentation.
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