Heterocyclen, 60. Mitt. Kondensation von 3‐Merkapto‐5‐phenyl‐1,2,4‐triazol mit Monochloracetaldehyd

Abstract

Die Kondensation des 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazols mit Chloracetaldehyd wird untersucht. Es wird ein chemisches und spektrales Studium der synthetisierten Stoffe unternommen. Heterocycles, 60: Condensation of 5-Phenyl-1,2,4-triazole-3-thioI with monochloroacetaldehydeThe condensation of 5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thio1 with monochloroacetaldehyde has been studied. A chemical and spectral study of the products has been performed.Als Folge unserer Untersuchungen betreffend den Beitrag der Thioamid -bzw. a -Halocarbonylkomponente fur die Bildung der Intermediate in der Hantzsch-Reaktionl-5) haben wir die Kondensation zwisGhen 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazol, Monochloraceton und symmetrischem Dichloraceton verfolgt. Dabei wurde festgestellt, dal3 man bei Durchfuhrung der Reaktion in Aceton und bei Zimmertemp. Thioether (5-S-Acetonyl-3-phenyl-1,2,4-triazole) erhalt, die sich unter Einwirkung von konz. Schwefelsaure zu Thiazolo [3,2-bl 1,2,4-triazolen zyklisieren6).Zur Bestimmung des Einflusses der Aldehydgruppe auf den Verlauf der Reaktion haben wir in dieser Arbeit die Kondensation zwischen 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazol und Chloracetaldehyd studiert.Unter Einwirkung von Chloracetaldehyd in Aceton wurde -unterschiedlich zu den zwei obengenannten Chloracetonen -eine Verbindung erhalten, die nicht mit 2,4-DNPH reagiert und die in Ubereinstimmung mit den IR-, UV-und 'H-NMR-Spektren als ein Hydroxythiazolin-Derivat 3 angesehen werden kann (Schema 1).0365-6233/87/0606-528 9 OZ.SO/O 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1987

Chemistry and heterocyclization of dithiobiurea and thioureidoalkylthiourea

“…Simiti and Marie [100] studied the behavior of symmetrical and asymmetrical p ‐bromodianilide of N,N ′‐bisthiocarbonic acid 4 toward OH and CH 3 I/OH. The isomeric triazole 100 and 101 were formed from 4 in NaOH.…”

“…On the other hand, the action of NaOH on symmetrical 4 gave 103 , which oxidized by H 2 O 2 to give 104 (Scheme ) [100].…”

“…Also the action of NaOH and MeI, respectively, on 4 gave 105 and 106 . Oxidation of 105 by H 2 O 2 gave 107 , while bromonation of 106 gave 108 (Scheme ) [100].…”