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Synthesis of 4-Aminocinnolines from (Arylhydrazono)(cyano)acetic Acid DerivativesThe intramolecular Friedel-Crafts reaction of (arylhydrazono)(cyano)acetamides and -malononitriles 1 yields the 4-amino-3-cinnolinecarboxylic acid derivatives 2. Toluene as solvent takes part in the reaction of I d and e and forms the 4-amino-3-cinnolyl p-tolyl ketones 3. Ethyl (phenylhydrazono)(cyano)acetate reacts in the presence o f AICI, to yield the 4-hydroxy-3-cinnolinecarbonitrile (4). The pyrimido [5,4-c]cinnolinone 6, the 4-amino-3-cinnolinecarboxylic acid 2g, and its thioamide 2h can be obtained from 2. Wird I d oder e in Toluol umgesetzt, so nimmt letzteres an der Umsetzung teil, indem es eine Hoesch-Reaktion eingeht, die zur Bildung der (4-Arnino-3-cinnolinyl)@-tolyl)ketone 3a, b fuhrt (32 -34%). O b es sich dabei um einen Primarangriff an I d bzw. e oder urn die Sekundarreaktion von 2d, e handelt, haben wir nicht untersucht.