Kruber: Beitrme zur Kenntnis der hohersiedenden r Jahrg. 65 271. 0. Kr ub er : Beitrlge zur Kenntnis der hiihersiedenden Fraktionen des Steinkohlenteer-Schwertils. wissenschaftl. Laboratorium d. Gesellsch. fur Teerverwertung m. b. H., Duisburg-Meiderich.j (Eingegangen a m I . August 1932.) IV. ' /\ CH, CH, CH, Die Trennung dieser Kohlenwasserstoffe gelang durch Sulfurierung und nachfolgende Ausnutzung der Unterschiede der Spalttemperaturen der einzelnen Sulfonsauren, welche teilweise vorher iiber ihre schon krystallisierenden Alkalisalze gereinigt wurden. Die Aufklarung der Konstitution erfolgte, soweit sie sich nicht bei den bekannten krystallisierenden Homologen eriibrigte, durch 0 xyd ati on der Seitenketten und Abbau zum Diphenyl. In der zwischen 290O und 3000 siedenden Fraktion l) 8. 53. 346. 370 [19r9], 6% 3044 L19291. 1) A. S p i l k e r , Kokerei und Teerprodukte der Steinkohle, 3. Aufl., Hallc a. S. [1920], S. 136. (19341 Fraktionen des SteinkohEenteer-Schweriile. m d e weiterhin ein fliissiger Kohlenwasserstoff der Bruttoformel C,,H,, aufgefunden, welcher anfangs fur ein homologes Acenaphthen gehalten wurde. Seine Oxydation mit Fenicyankaliums) ergab aber nicht Naphthalsaure, sondern eine andere Dicarbonsaure, welche bei der Destillation mit Kalk auch Naphthalin lieferte und als Naphthalin-1.2-dicarbonsaure erkannt wurde. Der neue, bei 294' siedende Kohlenwasserstoff stellt somit das noch nicht beschriebene 4.5-Benzo-indan dar. Es ist, soweit bisher bekannt, das am hochsten siedende, wirkliche 01 des Steinkohlenteers. Die Isolierung gelang mittels einer schijn krystallisierenden Sulfonsaure , welche ganz das Verhalten und die Eigenschaften einer Naphthalin-a-sulfonsaure zeigte. Sie spaltete sich schon bei wenig iiber IOOO und war mit Natrium-amalgam auBerst leicht reduzierbar. Bei der Kalischmelze ergab sie eine Oxy-verbindung (VI), welche bei der Kupplung mit Diazobenzol-CHp-CH, CO--CHp I I CH2-2 I 1 1 2070 [1921].
