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The Documentation Ring ef the chemical and pharmaceutical industries uses a punched card system to record chemical rractions. The starting materials and the end products are encoded with a fragmentation code, and the bonds that change during the reaction are recorded in the same way. Reaction modifiers and physical data can also be stored. In the case of multistage reactions, both the individual stages and various groups of stages are recorded.

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Die AJIAooRI-Umlagerung2), d. h. die uberfuhrung eines N-substituierten Aldosylamins in eine N-substituierte l-Amino-l-desoxy-2-ketose, ist cine Rcaktion von grossem biochemischem Interesse. Der lebenden Zelle ist es durch eine ANADORI-Umlagerung mbglich, die im Organismus haufig auftretenden, aber leicht hydrolysierendcn Additionsverbindungen zwischen Kohlehydraten und Aminen in die Hydrolye-stabilen 1-Amino-1-desoxy-2-ketosen uberzufuhren. Eine derartige stabile Kohlehvdrat-Amin-Bindung findet sich z. B. in den physiologisch wichtigeii Mucoproteinen und ~lucopolysacchariden 3). Eesonders in der Leber kommcn AniAuoRI-~erbindungen von Aminosauren vor ; sie diirften fur den Einbau von Aminosauren in lebende Zellen (z. B. Reticulocyten) wichtig sein und auch gewisse llrirkungen von Leberextrakten verursachen 4). Auch als Zwischenprodukte der Tryptophan-Riosynthese sind A43.1x-DoRI-Verbindungen nachgewiesen worden 5 ) .I m Hinblick auf diese biologischen Wirkungen in teressierten uns AalADoRr-Umlagerungsprodukte aus Aldosen und einfachen aliphatischeri Aminen. Die Syntli derartiger Verbindungen stosst auf bedeutende Schwierigkeiten. Ris vor kurzem war man der Ansicht, dass AnlADoRI-Umlagerungen nur bei aromatischen Aminen moghch sind. Erst MICHEEL und Mitarb.6) konnten kristallisierte AMADORI-Produkte aliphatischer Amine und Aminosauren darstellen, indem sie 4,6-Benzal-oder 4,6-Di-Omethyl-D-glucose als Kohlehydratkomponente gebrauchten. Durch den Einfluss der 4,6-Substitution verlauft die AnfADoRI-Umlagerung hier unter sehr milden Redingungen.AXET 7, erhielt durch Reaktion von Aldosen mit Aminosaiurennicht aber mit aliphatischen Aminenkristalline A~~~o~~-U m l a g e r u n g s p r o c~u k t e , in denen die Aminogruppe der Aminosaure durch einen oder zwei Aldose-Reste substituiert ist. Bemerkenswert ist seine Beobachtung, dass die disubstituicrten Produkte, z. B. Difructosylglycin, relativ rasch wieder einen der beiden Kohlehydrat-Reste in Form